曹雪芹晚期过着怎样的生活？他为什么会过的这么凄惨？
曹雪芹原来住在西山的时候，附近茶馆的一名伙计生了病，却无钱医治。曹雪芹见伙计每日被病痛折磨，自己有懂些医理，便有心帮助他。曹雪芹用野芹熬汤给伙计服用，没多久病就治好了。医好伙计的病后，曹雪芹声名大振，来找他看病的人络绎不绝。后来他又用中草药，治好了许多人的病。这个时候，他便特意给自己取名叫雪芹，意思是愿做一棵山乡的芹，既可给父老乡亲们充饥，又可为穷人治病。至于为什么要在“芹”前面加上雪字，大概是与东坡先生的一首诗有关。苏东坡的《新春》里，有这样一句诗，“园父初挑雪底芹”。冬日的大雪将野芹牢牢压住，芹芽却以顽强的生命力破雪而出，迎接春天的到来。
虽然这个故事只是一个民间传说，也许与曹雪芹当初取名的初心并没有什么关系。但是我们光从这个传说就可以了解到，曹雪芹在人们眼中的风骨。而这也许正是后来曹家衰落后，曹雪芹晚年生活的根本原因。
曹雪芹出生世家贵族，幼年的生活很是富贵奢华。我们观《红楼梦》中，四大家族的奢侈生活，就可以了解到一点当年曹家的繁荣。正是因为幼年曹雪芹过了这么一段“贵族纨绔”的生活，他才能将那些精妙奇异的玩意儿，细细展现在人们眼前。若是没有后来的一场大变，也许曹雪芹一生便过着这样的生活，富足安康的老去，那么我们就有可能无法看到《红楼梦》这一稀世之作。
雍正五年，因为在康熙朝时坚定的支持太子。这一次的站位错误，导致了曹家的灭顶之灾。雍正上位，稳定了朝局后，便开始大举清扫当初的政敌，而曹家便在此列。一道旨意，责令问罪，家产被抄。曹家从一个钟鸣鼎食之家，迅速衰落。
曹雪芹晚年移居北京西郊，这个时候的曹雪芹穷困不堪，再看不到当初富家少年，鲜衣怒马的影子。此时的他，只是一个每日为生计发愁的普通人，茅椽蓬牖，瓦灶绳床。曹雪芹的朋友爱新觉罗·敦诚，在题为《赠曹雪芹》一诗中，这样形容晚年曹雪芹的生活。“满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊”，前句写住地，后句写生活困窘之状。曹雪芹喜欢喝酒，可是当时手中没有余钱，便每日赊酒来吃。然后等自己的画卖出去后，便将酒钱还上。下次又赊再还，循环往复，过着这样窘迫的生活。
后来京城有一段时间天花病毒盛行，曹雪芹幼子不幸患痘。虽然当时没有有效的药物，但就算有，曹雪芹也无钱买药。他自己便是如此，幼子去世不久，他自己也患病，最后却无钱看病。最后熬不过去，自己也去世了。曹雪芹死的时候，正好是除夕，这个时候别人家里都高高兴兴的团年，而曹雪芹却悄然离世。
今人从曹雪芹朋友留下的零星诗句中，可以知道，曹雪芹是一个很有才华的人。敦诚曾称赞说：“爱君诗笔有奇气，直追昌谷破篱樊。”又说：“知君诗胆昔如铁，堪与刀颖交寒光。”《伤芹溪居士》中说他，其人素性放达，好饮，又善诗画，年未五旬而卒。有如此之才，大家一定奇怪为什么曹雪芹晚年却会过的如此贫困。这个原因，大概从他的号中可以知道一二。曹雪芹，号“梦阮”。这个“阮”即是以蔑视礼教、率性任性著称的魏晋名士阮籍。“梦阮”之号表达了他薄名利、鄙流俗、重性情的人生品格追求。那个时候的曹雪芹，应该是极其不满现在的社会现状的。
能诗善画，才名远扬的曹雪芹，自然不是默默无名的人。因为他的画画的极好，所以有人请他去皇宫里当画师，收入丰厚。但曹雪芹穷而有志，宁肯过苦日子，也不愿去侍候达官贵人。张宜泉有首《题芹溪居士》一诗中说他：“羹调未羡青莲宠，苑召难忘立本羞”。意思是曹雪芹不羡慕慕李白曾受到皇帝调羹赐食的宠幸，不忘画家阎立本应召到御前画画所留下的羞耻。所以他毅然拒绝了能获得丰厚报酬的机会，不愿侍奉达官贵人。敦敏《题芹圃画石》说：“傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支离。醉余奋扫如橡笔。写出胸中块磊时。”曹雪芹善画奇石，里面的石头傲骨嶙峋，又如何不是曹雪芹的自写呢?