宝玉挨打后，为什么让晴雯给黛玉送两条旧手帕？
宝玉挨打，黛玉哭得眼睛都肿了，半日她只哽咽着说得一句，“你都改了吧”。宝玉却说为了这些人死了也是值得的。两人千言万语都无法说出口，只好呆呆的望着对方，一切情感都在不言中了。
此时凤姐过来探望宝玉，黛玉不想让别人看到自己哭肿的眼睛，也不想把自己的感情暴露出来，便默默躲开回了潇湘馆。
黛玉离开后，宝玉还是不放心，他一直牵挂着黛玉，知道她回去后肯定还是会为他而哭。她的哭让他多么心疼，他自己被打伤无法起来，便让晴雯给黛玉送去两条旧手帕。
宝玉不让袭人去做这件事，他甚至特意支开袭人来吩咐晴雯。他为什么不让袭人知道这事，因为他知道袭人是个有心的人，这种私密的事情被她知道并不好，说不定哪天袭人就向王夫人或宝钗说了出去，所以宝玉不想她知道。而晴雯是个直性子的人，也是个单纯的人，宝玉让她去做她便会去做，让她保守秘密她肯定也能守口如瓶。
但其实晴雯也不懂宝玉的意思，本来宝玉是让她过去看看黛玉就好，晴雯说白眉赤眼的去看什么，不如送点什么也避免尴尬。宝玉便拿出两条旧帕子让她给黛玉送去。晴雯也不明白为何不送新手帕却送旧帕子，不过她按宝玉的吩咐到了潇湘馆。
黛玉拿到旧帕子的一瞬间也有点迷糊，不解宝玉是何意，但一寻思她就领会到了宝玉的一片苦心。宝玉的两条旧帕子究竟想要说明什么呢？
以宝玉对黛玉的相知程度，他知道黛玉肯定在哭，她会因他挨打而心痛流泪。他明白她所有的心思，茫茫人海中，他是她的知己。他送手帕给她擦眼泪，更是要告诉她让她“放心”别哭了，要保重身体。宝玉想的一点也没错，晴雯过来时，春纤正在外面晾帕子。为什么要晾帕子，自然是黛玉哭得帕子全都湿了。
林黛玉体贴出旧帕子的意思来，不觉神魂驰荡。想到宝玉这番苦心，可见他能领会她一番苦意，令她可喜；可她这番苦意，不知将来如何，又令她可悲。宝玉忽然好好的送两块旧帕子来，若不是黛玉必无法领会其中深意，看了这帕子只会觉得可笑，可是黛玉是懂的。再想想宝玉不惜令人私相传递与她，一片真情不惧于人，又觉得可惊。黛玉想起自己每每好哭，不信任于他，又觉得可愧。
两块帕子，让黛玉左思右想，五内沸然炙起，余意绵缠。她一时也不记得要避嫌疑，便起来研墨下笔，在他送来的旧帕子上题了三首诗句：
眼空蓄泪泪空垂，暗洒闲拋却为谁？尺幅鲛鮹劳解赠，叫人焉得不伤悲！拋珠滚玉只偷潸，镇日无心镇日闲；枕上袖边难拂拭，任他点点与斑斑。
彩线难收面上珠，湘江旧迹已模糊；窗前亦有千竿竹，不识香痕渍也无？
这诗词也体现了黛玉对宝玉的一片真情，她感念宝玉对她的情意和理解，可是想到自己的身世，想到两人的将来又伤心难忍，泪流不止。古有娥皇女英泪痕成斑竹，她日日哭泣，潇湘馆门前的竹子又何尝不是泪迹斑斑。只有她和宝玉真的在一起了，她的泪才会停吧。
一切都早有命运注定，后来宝玉宝钗成亲，黛玉临死前梵稿断痴情，焚烧了所有的诗稿，还有这两块旧手帕。这手帕记取了她和宝玉之间曾经的青春和情愫，更记载着他们之间的似海深情。最后她烧掉了手帕，也烧掉了对宝玉的痴心，彻底斩断了这一世情缘。