萧何为什么要给刘邦做卧底？八面玲珑的老好人萧何！
秦国郡御史，沛县令，一干同僚下属，他都能见风使舵，八面玲珑。我们常说老好人受气，萧何不是。他知道什么时候该作威作福，什么时候该收买人心，用什么办法收买人心投入最小收获最大。比如沛县令办家宴敛钱，萧何知道这时候该作威作福。一是要把该敛的钱敛上来叫县令高兴，二要叫县令知道萧何能干离不开。故而他宣布，贺钱不满一千的坐堂下(令诸大夫曰：“进不满千钱，坐之堂下”)，这是叫你自惭。这个时候，萧何不怕得罪人。遇到刘邦这混不佞的主，大喝一声“贺万钱”，跟着就往里走，引得贵客吕公起身相迎，萧何也不示弱，指着刘邦对吕公挤兑道：“刘季就会说大话，少成事”(萧何曰：“刘季固多大言，少成事”)。等到刘邦大大咧咧走进去，一屁股在上座坐下，跟着与众人插科打诨，萧何却知道分寸，既不揭穿也不阻拦，更不会撕破脸叫人把刘邦叉出去。县令不骂，贵宾敬重，萧何不当这个恶人。去咸阳服徭役，天遥地远，沿途匪盗出没吃苦受累，没人愿意去，这等时候，该欺负刘邦的时候萧何一点也不手软。等到出发前，县里各位大佬凑份子哄着刘邦勇挑重担，每人出钱三百，萧何却悄悄给五百(高祖以吏繇咸阳，吏皆送奉钱三，何独以五)。一点小恩小惠叫你念一辈子好。果不其然，这点小事刘邦记了一辈子。后来当了皇帝，就为这事给萧何益封两千户(乃益封何二千户，以帝尝繇咸阳时何送我独赢钱二也)。
萧何八面玲珑有一个人不买账，这就是曹参。曹参司职狱椽，是个武夫，为人耿直，级别又与萧何差不多，故而看不惯萧何受贿行贿八面玲珑。一干同僚都知道两人不和，萧何也心知肚明(何素不与曹参相能)。萧何晚年病重将死时，刘邦的儿子孝惠帝去探病，问萧何道：“相国百年之后，谁可接替?”直到这会儿，萧何见风使舵八面玲珑还是秉性难移。他不是公事公办回一句，“臣闻先帝有遗训，陛下当照先帝遗训办”，而是模棱两可又滴水不漏地回道：“知臣莫如君。皇上最了解臣下。”孝惠帝再问一句：“曹参如何?”萧何立刻爬起来叩首道：“皇上得曹参为相，臣死而无憾也”(及何病，孝惠自临视相国病，因问曰：“君即百岁后，谁可代君者?”对曰：“知臣莫如主。”孝惠曰：“曹参何如?”何顿首曰：“帝得之矣!臣死不恨矣)”就这一句话，既卖好给了曹参，叫日后萧氏后人犯事了手下留情，又骗得后人盛赞萧何宰相肚里能行船。其实萧何这般回答并不是不计前嫌公而忘私。早在两年前孝惠帝还是太子时，刘邦就留下临终遗嘱，御定了相国接班人的顺序，萧何死后曹参接任，曹参死后王陵、陈平继任。孝惠帝一个儿皇帝，前有他爹高祖的遗嘱，今有他娘吕后垂帘持政，他哪里敢奓毛?萧何不过是做个顺水人情罢了。
当然了，仅仅是八面玲珑还不足以使萧何迈出暗中支持刘邦这一步。毕竟是犯罪，一旦败露，杀头灭门。促使萧何迈出这一步的，是他自己的贪腐，还有几年前秦始皇在咸阳声势浩大的惩治腐败的雷霆行动。凭什么说萧何给刘邦在沛县衙门做卧底?
秦始皇严惩贪官，萧何一干污吏心惊
萧何贪腐毋庸置疑。沛县令一顿饭众人都贺千钱，萧何自不能落人后，钱哪儿来?刘邦带队去咸阳众人凑份子，别人都是三百唯独萧何五百，钱又从哪儿来?处在这样一个贪污受贿成风、成潜规则的环境中，没有人能幸免而独善其身，不然你就是怪物另类，根本无法生存。但是现在不同了，“明通而公”，“恭俭敦敬”的秦国人来了。秦国的郡御史依法办事，不用你马屁塞钱，只要你业绩考核第一，立刻提拔你去郡府，甚至举荐你去咸阳工作。
可是依法办事是双刃剑，对萧何来说，另一面更可怕。一旦秦始皇坐稳了江山，是一定要整肃吏治的。到时候郡御史复来查贪腐，查到你萧何证据确凿，一定也是依法办事。楚魏之地百试不爽的马屁塞钱在秦国人面前行不通，搞不好还罪加一等，这多可怕!秦国人带来的好处，什么一视同仁不把楚魏百姓当战俘作奴隶，什么唯才是举提拔你到中央工作，都抵不了此时惩治腐败罢官杀头，萧何这帐算得清。更何况秦始皇反腐败的决心很大，下手也毫不留情。几年前刚刚在咸阳杀了四百六十多个贪污犯。一干韩国、燕国的术士，打着为国家皇帝研制长寿药的名义(方士欲练以求奇药)，习惯成自然大肆贪污科研经费，或挥霍，或放高利贷牟利，秦始皇不断接到举报(徒姦利相告日闻)，下吏治查办此事(於是使御史悉案问诸生)。御史调查案情，讯问嫌犯，一干术士相互揭发(诸生传相告引)，案情真相大白。共有四百六十余人犯罪事实清楚，证据确凿，依法当处坑杀，斩首坑埋，不得收殓入祠。秦始皇核准死刑，并传喻天下，以戒世人(乃自除犯禁者四百六十馀人，皆阬之咸阳，使天下知之，以惩後)。萧何等一干沛县的贪官污吏闻之，怎能不心惊肉跳?“坑儒”是秦始皇反腐风暴——惩治贪污
可是腐败这事是进去容易出来难。你说我从此金盆洗手行不行?没门儿。你要从此洗手不干了，既不受贿也不行贿，上司同僚就会把你当作危险人物，必欲除之而后快。找个人一封举报信，都知根知底，一查还不证据确凿?先把你办了到处宣讲，叫你想做好人反成了反面教材没好人的下场。所以，这种情况下，只能是心惊胆战地一直贪下去，心存侥幸最好不要查到自己。当然，更好是有人揭竿而起，推翻这清正廉洁的秦国统治，这样才能将过去的罪孽一笔勾销，洗心革面重新做人才有可能。当然了，若是能恢复当年楚魏贪污腐败的污泥浊水也不坏。污泥浊水之中，才能使虾米泥鳅茁壮成长。
所以刘邦落草为寇，出于八面玲珑左右逢源的秉性，以及对秦始皇惩治腐败秦国人依法办事的恐惧，萧何要给自己留条后路。万一刘邦做大了打进沛县杀贪官打土豪，我是你的卧底，给你送过情报资助过钱粮，可以幸免一死。万一官场不顺，秦国的郡御史反腐败查到自己头上，也有个退路不至于束手待毙。
当然了，也可能还有另外一个因素掺和其中起着作用。作为沛县主吏的萧何，很可能对刘邦的身世早有疑问，对他卓尔不群的娘如仙女般无亲无故降临丰邑早有怀疑，甚至暗中查访过。虽然没有结果，但是萧何很可能已经在心里断定，刘邦绝不是丰邑中阳里的平民百姓，一定有来历。这等莫测高深的人还是不要得罪了为好。
因为有了萧何的参与，才使得刘邦能够平安地在芒砀山呆下来，并逐渐聚起百十号人的亡命徒。这为刘邦后来以此百十来号人劫持众人起兵，并牢牢地保持着自己的统治地位，打下了坚实的基础。尽管如此，由于后来有意无意间，萧何牵涉进了对刘邦身世的探寻，差点被刘邦翻脸杀掉，那是后话，到时再续。