先入关者为王，楚怀王小算盘打得不错，宁可给刘邦也不给项羽
楚怀王和诸侯约定，先入关中者为王。这个盟约可一点都不愚蠢，而是有楚怀王对自己当时所面临的处境的反应，是充分考虑了后果之后做出的决定。
楚怀王是项梁做主，从民间找到的之前的楚国王族后裔，立为楚王的。在这之前，楚怀王在民间东躲西藏已经很多年了，连温饱都无法保证，更不用说有什么恢复楚国的雄心壮志了。而项梁之所以立他为楚王，也恰恰是看中了他一方面具有王族血统，比之前的景驹更有合法性，另一方面也是因为他本人没有什么势力，便于项梁操控。也就是说，项梁找他来，就是让他当傀儡的，没打算真的把他当楚王。
楚怀王得到这个从天上掉下来的大馅饼，一开始当然是很高兴的，但很快就发现了，他不过是项梁号召楚国旧部的工具而已，他丝毫享受不到当君主的权力，一切都是项梁说了算，他根本插不上手。不过，很快，他翻身的机会就来了，因为项梁在率军与章邯率领的秦军作战的时候战死了，项羽还年轻，威望和能力都不足以替代项梁，楚国成了群龙无首的局面，而楚怀王作为一个所有人都能接受的交集，就有机会重建自己的权力了。
项梁战死是在定陶和陈留一带，当时项羽和刘邦是项梁手下最得力的两个将领，他们正率兵围攻陈留，得到项梁被章邯突袭杀死的消息后，项羽和刘邦率军后退到了彭城和砀郡一带驻扎，处于守势。楚怀王得到消息后，马上赶赴前线，接管了军队，并马上调整了人事任命，加强了对楚国和军队的控制。先是任命吕臣父子分别担任司徒和令尹，又任命刘邦为砀郡长，封武安侯，将刘邦的地位提高到了和项羽大致相当的水平，显然都是为了打压项羽。
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这时候，章邯认为项梁一死，楚国已经碎成了渣，就没有继续进攻楚国，而是掉头北上，围攻赵国去了。这其实也是秦灭六国的传统线路，先是韩国，接着是魏国，再是赵国，然后燕国，再是楚国，最后逼迫齐国投降。后来韩信大体上也是这个路线，只不过他在平定燕赵之后，下来就直接平定了齐地，没有留下尾巴，最后再到淮海地区和项羽进行战略决战。所以，章邯这个操作看上去似乎问题不大。
楚怀王这一顿操作下来，觉得自己基本上控制住了局面，于是和诸将相约，先入关中者为王。这里说的意思就是，谁能攻入关中，灭了秦国，他就可以册封谁为秦王。这同样是为了压制项羽家族的势力。其实当时有能力独立领兵出征的楚国将领，无非就是那几个人，不是项羽就是刘邦，但楚怀王故意不直接分配任务，而是做出了这样的安排，也是满满的小心机。最后，刘邦率兵西进攻秦，项羽则随宋义军北上救赵。实际上，还是不想把灭秦的机会留给项羽。
楚怀王这时候也和其他诸侯一样，派兵救援赵国。而且，楚怀王派去的五万军队，领军的为宋义，项羽为次将，范增为末将，项羽并不是主帅。而宋义到了前线，也不着急与秦军作战，而是和其他诸侯一样，观望不前，隔岸观火，坐观成败，看看有没有机会不出力气就能捞点好处。他这个操作就是秦灭六国时，六国的正常操作，大家都不出力，谁当出头鸟谁先死，大家都等着捞好处。最后的结果是六国被秦国各个击破，挨个消灭。
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这时候就看出来了项羽的与众不同，他和项梁一样，是真正准备灭秦的，而不只是像其他诸侯一样，只是恢复自己被秦国灭亡之前的地盘而已。所以，项羽认为不能这样坐观成败，而应该主动进兵，与秦军决战。宋义不同意，项羽几杀宋义，夺取了兵权。马上破釜沉舟，一举击败秦军残余的主力兵团，也就是王离率领的长城兵团，章邯兵团的二十万秦军就在附近，但却没有出动。项羽就此一战成名，诸侯都承认了项羽的地位，章邯也被迫向项羽投降。
楚怀王的算计也没错。项羽正面强攻秦军主力的时候，刘邦先在秦军背后攻占韩魏故地，然后试探性的攻击了一下函谷关，就没有继续进攻了，而是转兵南下，进入南阳一带，然后从这里走武关道攻入关中，秦王子婴出城投降，还是刘邦灭了秦国。对楚怀王来说，刘邦的势力和项羽不在一个档次，刘邦灭了秦国，要做秦王还需要他册封，如果是项羽灭了秦国，那就没有楚怀王什么事了。所以，楚怀王这个安排，本身就是为了牵制和打压项羽，意图也是保住自己的地位。
刘邦进入关中之后，并没有马上自称秦王，而是恢复秩序，先派人报告楚怀王。项羽听到刘邦已经攻占秦国的消息，果然气不打一处来，马上直接率军进攻函谷关，进入关中，大肆焚掠一番之后，扬长而去，完全没把楚怀王放在心上。之后，项羽又召集诸侯，名义上尊楚怀王为义帝，但很快就派人杀了楚怀王，接着就调整诸侯封地，他自己自称西楚霸王。刘邦于是以为义帝报仇的名义，出兵进攻项羽，楚汉之争由此开始。