张飞只有20人的情况下，他为何敢挑战5000虎豹骑
就在刘表准备把荆州交给刘备的时候，曹操挥师南下，更加不幸的是，刘表很快就病逝了，刘琮根本没有与曹操对峙的勇气，索性直接举枪投降。对于刘备来说，原本快到手的地盘瞬间就化为乌有。为了避其锋芒不得不赶紧逃亡。虽然诸葛亮多次建议先打掉刘琮，占领荆州再说。可是刘备仁义之心又开始泛滥，觉得对同宗这样下手有点不忍心，于是只好带着一帮百姓仓皇出逃。
但是曹操特别派出曹纯的虎豹骑一路追赶，在行军速度上刘备显然处于劣势，在加上要掩护百姓，逃亡就更加的缓慢了。因此很快刘备所部就被溃散了，为了争取更多的时间逃亡，刘备当机立断让张飞断后。可是此时的刘备原本就溃败的没什么兵力了，因此能给张飞断后的部队也就二十余骑。20人怎么对战曹纯的5000铁骑呢？硬碰硬显然不行，就算张飞单打独斗再厉害，也抵挡不住五千敌军。
看张飞什么做的呢？他开始据水断桥，然后将仅有的20余名将士砍树在树林里拖出尘土飞扬的效果，最后张飞手持长矛霸气的屹立在桥头。冲着敌军大吼几声：“身是张冀德，可来共决死!”气势逼人，竟无人敢靠近一步。就这样，曹纯的5000骑兵就被活生生的吓唬住了，竟然连一个单枪匹马的张飞都不敢去打，这实在令人有点哭笑不得，若我们细细分析一下，原因虽然让人有点出乎意料，但其实也很简单！
首先，我们来看虽然曹操派出五千精锐骑兵追刘备，但是因为刘备所部四处逃散，而且刘备逃跑的不知所踪，曹纯也搞不清楚刘备所带领的主力在哪里。因此必然会出现曹纯的五千人马分散追击，不可能是一直都在一起的。也就是说追到当阳桥，见到张飞屹立在桥头的，可以说只是其中的一部分骑兵。再加上张飞的名气在外，谁都知道他是名震天下的猛将，但他们见到真人之后发现张飞果然气势逼人，非同一般，猛张飞的传闻一点都不假。因此就更加让这些曹军将士害怕了，面对如此强悍的大将，谁也不敢上前做冤死鬼，都希望别人先出头，自己冲在最后。这就是为什么追来的骑兵竟无人敢动的原因了。
其次，张飞早已据水断桥，也就说为了防止大股敌军追来，张飞已经把桥给弄坏了。因此曹军要想杀过去谈何容易。再加上虎豹骑是没日没夜的长途奔袭，此时他们早已人困马乏。战斗力自然是明显下滑，此时的情况在与之开战显然不是很明智的选择。毕竟他们见到树林里的尘土飞扬，根本搞不清楚埋伏了多少兵马。若是贸然行动，绝对会吃大亏。
再者，追来的骑兵当中很可能没有什么高级将领，也就是说这股敌军当中没有实力相当的主将，与张飞的实力相差太远，根本不敢与之对峙，毕竟张飞的勇猛天下尽人皆知。而且更重要的是，这座桥十分狭窄，即使在桥是完好的情况之下，骑兵的优势也是发挥不出来。一旦张飞在对面埋伏了一些弓箭手的话，所经过的骑兵便会被各个击破，最终可能会骑兵还没过完桥就已经被消灭得差不多了。
所以，在各种情况看起来不明朗的时候，贸然进军是不明智的。当然我们作为后来者知道张飞加起来也就20余人，但是当时所营造出来的气氛，实在是让曹军无法分辨张飞的兵力数量。因此，在当时看来，撤退时最明智的选择。