龙云主政云南18年，蒋介石一直容忍，抗战胜利后为何一刻容不得
国民政府既迁都四川，云南、贵州便成为卧榻之侧的重要区域。贵州已解决，而云南情况似当别论。
龙云与桂系相比，威胁小而利用价值大
抗战之初，在蒋介石的心中，龙云属于次等威胁，“好比南越王赵佗，自帝其国，非敢有害于天下。龙云只想独霸云南，称臣纳贡，既无问鼎中原之心，也乏窥窃神器之力，不同于阎（锡山）、冯（玉祥）、李（宗仁）、白（崇禧）。”
故而蒋对龙云采取的方针是“要容忍，只要服从中央，即使在云南另搞一套，最后为我所用，无伤大局。对龙云要忍小忿而就大谋，高左手，就等于压低右手，提按龙云，也就是压低李白。”此时的龙云虽然也是实力派，但夹在桀骜不驯的桂系和兵多将广的川军中间，不但没有威胁，反而有些许利用价值。
红军长征和抗战初期，龙云配合得力
抗战前，龙云虽然派滇军先后出兵四川、广西和贵州等地，但都是参与军阀混战性质，对远在南京的中央政府构不成威胁。1935年4月，长征红军兵临贵阳时，滇军孙渡部第一个赶到救援，当时正坐镇贵阳指挥的蒋介石对滇军表现非常满意，还特意奖赏4万大洋。
抗战刚刚爆发时，面对日寇咄咄逼人的进犯，蒋、龙二人也曾紧密合作。1938年武汉会战正在紧锣密鼓备战期间，一度谣传云南要投降日本人，龙云为辟谣立即急飞汉口面见蒋介石。蒋见自己的威信并未因抗战危局而动摇，非常高兴，并两次称赞龙云此来“等于带着百万雄狮来的。”
迁都重庆后云南重要性凸显
龙云和蒋介石的关系恶化，主要是武汉会战以后。随着国民党中央政府迁都四川，云南、贵州、陕西成为蒋介石的卧榻之侧。由于贵州省主席王家烈抗战前已经被撤换，陕西又有头号天子门生胡宗南重兵驻扎，所以唯一不受中央控制的云南就成了蒋介石的眼中钉、肉中刺，必欲除之而后快。
迫于抗战大局，无法在政治和军事上动手，就在经济上下手。抗战前龙云掌握的富滇新银行一直管理全省数万两黄金、2000万银元和大量美钞、英镑等外汇，并通过发行滇币和贷款影响着全省大部分企业。1939年10月，四大家族官僚资本设立云南贸易委员会分会，结束了该银行商业贷款等业务，并将外汇拨出上交中央。
龙云向共产党、民盟靠拢，威胁性大增
早在1941年，龙云担任昆明行营主任时，其利用指挥在滇所有部队的职务之便，明令不许中央军进入昆明市内，不许中央系统的宪兵、警察在市区执行任务。使昆明渐渐成为国统区著名的“民主堡垒”，“中国民主青年同盟”、“民主工人同盟”等相继在昆成立，学生运动也蓬勃开展。
抗战胜利的1945年，龙云的与民盟、共产党等势力日益亲密，中共分社在昆明建立，《新华日报》与民盟机关报《民主周刊》等开始在昆明公开发售。而此时的蒋介石急于抽调兵力到华东、华北、东北各地抢占地盘，并着手准备与共产党进行全面内战。为避免将来大后方起火，必须立即下手解决龙云。
驻滇中央军足够拿下龙云、控制云南
抗战时期，蒋介石先后在云南建立昆明防守司令部和远征军司令部，并调近40万中央军精锐进驻。这些部队大多被编入远征军或属于别的什么战时序列，不仅不听龙云调遣，还深入驻扎在云南各地，监视着龙云驻扎各县的保安部队。
8月15日日寇投降后，蒋介石以投降日军装备为诱饵，诱使滇军主力两个军先后开赴越南受降。至9月底，龙云在昆明的正规武装仅有2个步兵师和1个宪兵团，而中央军在昆明部署两个精锐军，其中包括“五大主力之一”——第五军，有足够把握控制昆明及周边地区。
10月3日，杜聿明率部在昆明将驻防滇军包围缴械。龙云虽然侥幸脱险逃入五华山省政府所在地，但由于杜聿明已经控制昆明全境，龙云被迫接收蒋介石任命飞往重庆。