孙策为何传位于弟弟孙权，而不是自己的儿子呢？
孙策一生征战，几乎是所向披靡的，跨过长江，平定六郡之地，就像虎入狼群之势一样。袁术去世，孙策打败了刘勋，夺取了庐江这个江北要地。随后，孙策又打得黄祖只身逃亡，连同刘表援军全军覆没。黄祖连老婆儿子都被孙策俘虏了，这一战算是报了孙坚的仇。但是，孙策在派遣军队进攻广陵，意图北上时，遇到了挫折，因为广陵太守陈登几次大败了来犯的东吴军。此时，官渡之战爆发，孙策准备亲自北伐，却遭遇刺客而重伤，这才传位孙权。由此，一向顺风顺水的孙策，在生命垂危之际，应该会意识到了几个重要问题。
第一，东吴境内不稳定，刺客就是一个例证。另外，陈登和孙策有怨，早派人秘密进入江东，联络严白虎馀部，准备搞事情《三国志》注引《江表传》。第二，孙策对北土人才影响力有限，但并不是说孙策没有魅力。举几个例子，帮助陈登防守广陵的陈矫，徐宣都是离孙策而去的士人。还有原豫章太守华歆，原会稽太守王朗，王朗还点赞过孙策曾经的义举，孙策拿下两地后，对他们也很敬重。可惜，最终华歆和王朗还是离孙策而去。这能是孙策的问题吗？不是的，关键还是没有“挟天子”这张牌呀。因此，第三，孙策北伐目的，就是要夺汉献帝。只是，因为上面两个问题，可以看出，北伐时机并不成熟。
所以，以孙策对孙权能力了解，才说出那番“保江东，举贤任能，我不如你”的话。难道孙策不是“慧眼”吗？孙权一继位就是，先搞定庐江李术的叛乱，再收服山越，然后开始大举招揽人才，东吴的统治也进入稳定时期。但是孙权果然在开拓北方领土上，就差多了。这就形成了一个现象，孙权力保东吴防务的战斗，几乎都赢了。比如，赤壁之战，夷陵之战，曹丕三路伐吴之战。北伐战争都输了，打合肥打到去世，也不能下，更别提打寿春，过淮水了。甚至无险可守徐州之地，东吴也没有取得进展。当然，偷袭荆州算是例外，值得一提的是，好在东吴在大片南方地区和海岛可以开发，孙权也算在这方面开拓不少领土。
至少孙策传位给孙权，是符合当时形势的，保证了政权的过渡，没有落入外人之手，并且在三国中，算是存活最久的。但是，这个代价就是，失去日后北伐的最佳时机以及统一天下的可能。