东汉末年说起连州跨郡，董卓二袁等人和他比，都是弟弟
陶谦由考生身份出仕，后又参与平定西北叛乱，算是文武两道的人才。灵帝末年因徐州黄巾死灰复燃，陶谦被任命为徐州刺史，前往平定。陶谦于是联合徐州北部的豪强臧霸、孙观等人大破黄巾，立下大功，并在徐州站稳脚。
陶谦还没来得及进一步升迁，33岁的汉灵帝就英年早逝。他死后朝廷里开始了一场又一场的政治斗争，先是董太后斗争失败而死，接着又是何进兄妹被杀，然后袁绍兄弟诛除十常侍，结果被董卓捡了便宜。而董卓因为倒行逆施，引发了关东的大面积叛乱，张邈等人组成了以袁绍为盟主的讨董联盟。
陶谦当时并没有加入这个同盟，而是在观察情形等待时机。而且袁绍的这个同盟当时也引起了不少人的非议，例如时任执金吾的前“八厨”之一名士胡母班就曾经写信劝说参加同盟的妹夫王匡，认为关东诸侯实际上只是嫉妒董卓而起兵。加上后来袁绍又干出巧夺冀州和派兵抢夺豫州这种事，所以同盟就快就名存实亡。
董卓
当然陶谦也不是在单纯观望，而是在做着行动的准备，并且很快就找到了机会。曾经讨伐黄巾的名将朱儁当时在河南中牟对抗董卓，并召集关东诸郡一同起兵。朱儁是战功和威望兼备的老将，陶谦于是带头响应，但朱儁因为兵少而败给了李傕郭汜的部队。但很快董卓被王允吕布所刺杀，李傕郭汜反攻入长安。陶谦认为消灭董卓残党的机会已到，便联络起了徐州领内和附近的太守和名士尊朱儁为主，共讨李郭，最后也拉来了一个像模像样的联盟。这些人包括前扬州刺史周乾、琅邪相阴德、东海相刘馗、彭城相汲廉、北海相孔融、沛相袁忠、太山太守应劭、汝南太守徐璆、前九江太守服虔、博士郑玄等。
但朱儁自信过度，中了周忠和贾诩的计策，以为可以凭借自己的实力在内部打垮李郭，便受召入朝。虽然此举导致陶谦的同盟白拉了，但他很快便顺应形势，开始把自己的势力伸入同盟伙伴的地盘，渐渐控制了北海、沛国、泰山等郡国的部分地盘。同时，之前的讨董联盟内部分裂成了两派，分别以袁绍和袁术为首，因为冀州之争而与袁绍结怨的公孙瓒也加入了战局，并与袁术结盟。
袁术
陶谦审时度势，加入了实力更强的袁术一方。陶谦的加入对于袁术和公孙瓒的同盟意义重大，陶谦的地盘横跨青、徐、兖、豫四州，实力强大，而且直接联通了公孙瓒在青州和袁术在豫州的地盘，使得同盟的地盘连城一片。
于是几大势力趁热打铁，相继出兵，陶谦深入兖州，屯兵于东郡的发干，此地位于袁绍、曹操、公孙瓒地盘的交界处。结果由于袁绍和曹操二人的出色表现，公孙瓒、陶谦、袁术相继战败，袁绍和曹操渐渐在冀州和兖州站稳脚。
袁绍
陶谦虽然在军事方面遭遇挫折，但在政治上毫不含糊。他先是一反之前对抗李郭等董卓残党的态度，派部下赵昱出使朝廷，得到了徐州牧、安东将军、溧阳侯的地位，手下的赵昱和王朗也分别被任命为了广陵太守和会稽太守。溧阳和会稽都在扬州，加之陶谦本来就出身扬州丹阳郡，因而陶谦又在扬州具备了一定的影响力。同时，在早先联合徐州北部豪强臧霸等人的基础上，陶谦又任用了下邳的名士陈珪陈登父子、东海的富商糜竺糜芳兄弟，并且对自己的同乡笮融委以重任，以此安定徐州内部。
当然陶谦也不满足于保守领土，他仍然对曹操手上的兖州抱有想法，便与下邳人阙宣勾结，抄掠兖州的泰山、任城一带，同时还杀死了曹操的父亲曹嵩，这期间陶谦应该还顺带拿下了豫州的鲁国。这时的陶谦势力达到了巅峰，但也很快迎来噩梦。
由于陶谦频频挑衅，外加杀父之仇，曹操决定挥师东征，与陶谦一决生死。对于这次东征，实际上曹操并没有绝对的把握，因为陶谦当时的实力要远强于曹操，因而曹操不但向袁绍借来人马，还在出征前告诉家人，如果自己回不来就去投靠张邈。
结果令陶谦意想不到的是，他所信任的笮融居然在开战前带着广陵、彭城、下邳三郡的粮草和自己手下的部属男女万人跑了。陶谦因笮融的临阵脱逃实力大受打击，在正面战场连连溃败，于是马上向盟友公孙瓒求援，公孙瓒便派田楷、刘备前去增援陶谦。后曹操因为粮尽而退兵，陶谦捡回条命，于是留下刘备，表其为豫州刺史，屯兵小沛。
陶谦
此次战败令陶谦的实力大受打击，不但丢了许多地盘，士兵百姓也伤亡惨重。而陶谦的厄运还没完，在陶谦之前，袁术也受到了曹操的重大打击，失去了豫州的大片土地，逃奔扬州。本来陶谦所占据的广阔又富庶的地盘就令袁术垂涎三尺，现在陶谦实力大不如前，袁术也不顾盟友的身份，开始明目张胆对徐州开始动作。他不但对广陵一带派遣自己的间谍，还自称徐州伯，宣示对徐州的主权。
在这种内忧外患不断的情况下，徐州又遭受了曹操再度发动的东征，陶谦又是连连战败，无法抵抗。眼见末日即将来临，陶谦已经做好了逃跑回丹阳老家的打算。还没来得及动身，因为张邈陈宫在后方发起叛乱，迎接吕布入主兖州，曹操紧急撤军，陶谦再次捡回条命。
曹操
只是这次陶谦再也撑不住了，在曹操撤军后没几个月，便因病去世，死前将地盘让给刘备，彭城人张昭为其撰写悼文。
刘备在得到陶谦的地盘后，为求自保，开始转变思路，主动向袁绍示好。但由于袁术对陶谦转让徐州的举动十分不满，便带兵进攻广陵，而刘备也在对抗袁术的期间被吕布夺走了地盘。两年后，吕布被曹操攻杀，而曹操由于前期在徐州杀戮过重，激起了当地吏民的反抗情绪，短时间内难以进行有效统治，便委任给了臧霸。而至于刘备杀车胄和孙策结怨陈登，那又是另外的故事了。