朱元璋曾赞朱棣像年轻的自己，但为何他却皇位交给了朱允炆？
首先，马上可打天下，却无法治天下，地方想要繁荣富强需要仁君。朱棣出生时，朱元璋正在跟陈友谅激战，双方为夺得整片南方的控制权，打得是不可开交。正是这样，朱棣自幼在军营中长大，耳濡目染人彪悍杀伐之气，长大自然也成为了一名可玩谋略、又可亲统兵的帅才，刀剑在他手中甚至能玩出花来。朱元璋每每看到朱棣，都十分满意地对其称赞，说自己的一众儿子里，唯有朱棣最像自己。
而朱允炆则不同，他父亲朱标深谙儒学中的“仁义”二字，自然也从小用儒家文化培养朱允炆，他们两父子皆是宅心仁厚、可谓是仁义之君。儒学大家宋濂曾受朱元璋聘书，奉命教导太子朱标儒家经典，一日为师终身为父，朱标对师父宋濂极尽仁义之事，在宋濂卷入政治纷争，要被朱元璋定罪杀头时，朱标不惜冒着触怒朱元璋，也要帮师父宋濂求情。
朱元璋当时虽然大怒，狠狠责罚了朱标，但终究还是放了宋濂，并跟朱标叹道：“朕以铁血手腕帮你打天下，你上位后再以仁义治天下，这不正好吗？”所以从这可以看出，朱元璋是希望仁君上位，将明朝治理出繁荣盛世的。而朱棣和朱允炆相较之下，自然是后者儒学气息更浓，更利于让百姓安居乐业。
其次，朱元璋太过喜欢朱标，可惜朱标却英年早逝，爱屋及乌之下，朱允炆成了弥补朱元璋心中，那份亲情空缺的最佳人选。上一点也粗略的提了一下，朱元璋对朱标可谓是关爱至极，不但将自己的开国功臣一个个拉来教导朱标，而且还大肆为他继位铺路，把其他儿子赶到边疆地带当王，不让他们觊觎朱标的皇位，而朱棣也是如此，才被分封到了北京。
然而在迁都一事中，朱标赴各地考察归来时，不幸突然恶疾，不久后便不治身亡了，这让晚年的朱元璋悲痛不已、心力交瘁，而朱允炆作为朱标的长子，成了朱元璋可以聊以寄慰的人，看到他就宛如看到了朱标一样。所以在立储君一事上，为了填补内心的空缺，朱元璋选择了朱允炆。
最后，受“立嫡以长不以贤”的封建观念影响，唯有将嫡系子孙立为储君，最容易服众。而朱元璋的嫡长子为朱标，他也将其封为了太子，朱标伤后，嫡系就还剩下嫡孙朱允炆，若在嫡系尚在的情况下，改立亲王朱棣为储君，那么就意味着朱元璋的每一个儿子，都有着皇位继承权。这非常不利于皇位的顺利传承，哪怕朱元璋排除众异，强硬要求朱棣上位，那么在他伤后，还有谁能镇压这群亲王？
他们心里都会想，同样是父皇的儿子，朱标是嫡长子当皇帝也就算了，凭什么你一个四子朱棣也能继位？那把老二、老三放在哪里？所以定然会引起兄弟们间的手足相残，导致边境亲王纷纷起兵作乱，而不用有任何顾忌，他们同样有着继承权，只是在争夺这份权利而已，本就无可厚非，这就极其容易让明朝瓦解于内部。所以朱元璋唯有立嫡孙朱允炆为储君，这样就是告诉亲王们，皇位还是只能从嫡系出，这是自古的规矩，这样一来，哪怕他们想造反也名不正言不顺。
正是这样，朱元璋最终将皇位交给了朱允炆，只是后来朱棣打着“清君侧”的旗号造反，这就不是朱元璋的意料之中了。