他一年换一个漂亮老婆，旁人说他是疯子，汉武帝却说他是大智若愚
东方朔的成名与其他是不太一样，他是靠着自荐接触到汉武帝，然后才入朝做官的。
汉武帝刚继位的时候，十分着急想要做出一番大事业，但是看着朝中之臣很少是自己能够信任的人，要么是父亲留下的老臣，要么是祖母家族众人，为了在朝堂上有话语权，汉武帝决定起用新人，将有能力的信任全部收为已用。于是，汉武帝下旨向全国征集“方正贤良文学材力之士”。诏书传至四方，东方朔上书应征，自称可以做朝廷大臣：
年十三学书，三冬文史足用。十五学击剑。十六学《诗》、《书》，诵二十二万言。十九学孙、吴兵法，战阵之具，钲鼓之教……勇若孟贲，捷若庆忌，廉若鲍叔，信若尾生。若此，可以为天子大臣矣。
相信大家看了之后，都会觉得此人太狂也太浮夸了，一点都没有成熟稳重的样子，根本不适合做官。其实，不仅我们会这样想，汉武帝也是这样想的。在收到东方朔的书信之后，汉武帝为了表示自己接纳民间之士的胸怀，对“文辞不逊，高自称誉”的东方朔还是给他安排了一个待诏公车（都不算任用）的职位，并没有接见他。
汉武帝不见他，他自然有办法让汉武帝接见他，谁让他是独一无二的东方朔呢！他通过哄骗侏儒，果然得到了汉武帝的接见，并且说服汉武帝给自己的升官，东方朔摇身一变成为待诏金马门（相当于储备人才），后来又做了侍中，慢慢受到了汉武帝的亲近。
和皇帝走得近，招皇帝喜欢，自然就会得到皇帝的很多赏赐，东方朔也不例外，经常被汉武帝召到身边聊天，他总能将汉武帝逗得开开心心（小佛估计这可能就他被司马迁写入滑稽列传的原因吧），汉武帝也经常允许他在宫中用餐。
皇宫的食物自然丰富美味，东方朔每一次吃不完桌上的就都放在怀里带走，把衣服搞得很脏。汉武帝看他如此做法，干脆就赏赐他钱财衣料，东方朔自然全部笑纳，回家之后就把这些皇帝赏赐的东西全部变卖，所得钱财都用来讨老婆。他讨老婆也是和别人不一样，有三个特点：长安人士、年轻漂亮、一年一换。引得旁人都说他是“狂人（用现在的话说就是疯子）”，有人嚼舌根就嚼到了汉武帝耳旁。
汉武帝听说后，反而不以为意：“令朔在事无为是行者，若等安能及之哉！”汉武帝的意思是说，东方朔这是大智若愚，为无能的人着想，如果东方朔不做出这种行为，他身边嚼舌根的人没有一个人比得上东方朔，要是事情都被东方朔做了，汉武帝身边的人就没有事情可以做了！东方朔本来就么有家庭背景，如果表现的太有能力，会被人当作竞争，和很多人为敌，他娶妻不过是自保，表现自己在意的只是女色罢了。
而东方朔，当真就是汉武帝身边的一股清流，他用各种诙谐有趣的比喻来劝说汉武帝（没有背景和家庭支持，一着不慎满盘皆输就会惹得皇帝不高兴，所有的一切努力就功亏一篑，东方朔的幽默不过是求生之道），到他死前，才敢正经的劝谏汉武帝少听信谗言，对治国没有好处。