效仿伊尹、霍光废立幼帝，有前车之鉴的董卓为何失败了？
一、公卿轻慢，世家不容
董卓有侠气，作战勇猛，所受赏赐大部分分给士卒，于是他得到凉州兵效死力。虽然董卓是带兵打仗的好手，当过董卓上司的张奂、张温、皇甫嵩却不是很看得起这个“粗鲁”的武人，若不是并州刺史段颎对胡羌也采取铁血政策，欣赏对胡人大杀特杀的董卓，恐怕董卓很难有出头之路。
尤其是董卓没有容忍的雅量胸怀，而且不是所有人都能像蔡邕那样好好“哄着”他，于是董卓和他的上司们都有过冲突。可惜的是董卓不认为都是自己的错，甚至将怨恨深深埋在心中，只等有朝一日报复回去，日后他等到了这个机会。
由于董卓曾被司徒袁隗征为掾吏，后出任并州刺史、河东郡太守，因此被视作“袁氏门生”，已经得知了灵帝病重，袁绍打算和大将军何进共诛宦官，还联络自己带兵入京，因此董卓在观望洛阳的局势。
让大将军何进与宦官掐起来，甚至两败俱伤，袁绍的算盘打得非常好，就在他做着更进一步的美梦时，他没想到“粗鲁”的董卓竟然不顾官场的“潜规则”，不仅挟持了少帝刘辩和陈留王刘协，还强行立陈留王刘协为帝。得罪了“四世三公”的袁绍，董卓当然没有好果子吃，他即将面对的是“不知好歹”的关东联军。
二、威慑天下，残暴行径
究竟是只想做“汉大将军”，还是让袁氏更进一步成为皇族，袁绍真正的想法已经无从而知了，但坚持行废立之事，自比伊尹、霍光的董卓更知道此二人的结局，他所愿的是东汉能在自己的手上再次容光焕发，但事实却是除了自己的手下之外，衮衮诸公都不愿为伍。
为了拉拢天下，董卓为“党锢之祸”中受害的士人们平反，恢复名臣陈蕃、大将军窦武等人的爵位，并提拔他们的子孙为官。此外，董卓还征召了许多当世名士，其中最有名的便是荀爽、蔡邕了，荀爽难逃征辟，仅在九十三日便位列三公，蔡邕受到董卓尊敬，常常有事便询问蔡邕的意见。
不过就算董卓再怎么努力，在以袁绍为首的世家大族眼中，他就是个鲁莽的武人，尤其还是个手握重兵，不够“听话”的武夫。董卓将袁绍、王匡、鲍信、韩馥、刘岱、孔伷、孔融、张邈将人任命为要地太守，自以为将善意送到了。但袁绍何许人也，筹划这么久，想要的便是董卓摘走的位置和权势，等着二人的只有一番龙争虎斗。
在得知讨董联军的借口是被废的刘辩后，董卓指使郎中令李儒毒杀刘辩；讨董联军气势汹汹聚集在虎牢关前，董卓迁都长安避其锋芒。于是乎，讨董联军如松开的拳头一般，因为各自心怀鬼胎而再无力西进。迁都之前，董卓纵使部下在洛阳肆意妄为，甚至挖掘帝王、公卿大臣的陵墓获取珍宝，再一次损害了世家的利益，于是他命不久矣。
三、用人不当，死在旦暮
既然世家不愿意与自己同伍，董卓便一把火烧光了洛阳，算是毁了这些钟鸣鼎食之家的根基。不过董卓想必不会想到，毁掉自己的不是他日夜担心的联军外患，而是他所信任的义子吕布和司空王允。
诛杀董卓最大的两位功臣，吕布看上去是风光的义子，但他的头上不仅有董卓的亲弟弟，还有各位更早立下功劳的将军们，他只能在屈居中郎将最末，终其一生都可能只是个“保镖”，心中的落差可想而知。
王允位列三公，也曾矫情曲意，偏违原则，以换取董卓的信任，自知没有理政才能的董卓于是放心将大小朝政都托付给王允处理。私下里，王允却是联络中央大臣来反董的头目，当他看穿吕布心中埋藏的怨恨，晓之以情，厚之以利，“君自姓吕，本非骨肉。今忧死不暇，何谓父子？”董卓如何不死？
在此之前，董卓就遭到一次刺杀，越骑校尉伍孚的利刃差点就将他毙命，后怕之余，董卓将伍孚的同谋何颙、荀攸等人收捕入狱。初平三年（192）四月二十三日，正逢天子大病初愈，董卓作为百官之首，自当前来祝贺天子安好。王允掐指一算，天时已至，由李肃等人穿上宫廷侍卫的衣服潜伏在宫殿侧门，占据地利，大家都想着诛杀董卓，这便是人和，董卓伏诛就在今天！董卓就这么进入必死之局。
董卓虽然自比伊尹、霍光，也确实同二人一般行了废立之事，然而他一没有伊尹这位商朝开国第一功臣的威望，二没有坚决支持霍光的下属田延年和汉宣帝。难道是破而后立的董卓谋略不足吗？难道说驰骋边塞的凉州铁骑不够骁勇善战吗？难道是数次击退关东联军的牛辅、徐荣等中郎将不够果敢坚毅吗？当然都不是，董卓输给了东汉的庞然大物——世家，无论董卓如何向袁绍等人示好，在同皇帝纠缠了百年的世家眼中，他只是个武夫，还是个窃取了胜利果实的武夫，于是董卓就这么死于非命。