刘备为何守不住徐州？吕布偷袭只是表面原因，深层原因有三个！
由此，刘备好不容易得到的立足之地，就这样被吕布夺走了。诚然，吕布偷袭是刘备丢掉徐州的直接原因。不过，从深层次上来看，当时的刘备确实守不住徐州。
一、徐州外部环境复杂
东汉末年，徐州无疑是兵家必争之地。公元194年，刘备开始执掌徐州的时候，北边是正在崛起的袁绍。在此之前，陶谦选择和公孙瓒、袁术结盟，这导致袁绍对徐州是比较敌视的。在徐州的南部，则是陶谦之前的盟友袁术。可是，刘备毕竟不是陶谦，在袁术看来，陶谦病逝是自己夺取徐州的机会。于是，公元196年，袁术亲自率领大军进攻徐州，这才给吕布偷袭提供了可趁之机。
并且，东边的曹操，之前曾多次率军攻打徐州。诚然，当时的曹操和刘备关系不太紧张。可是，如果有机会的话，曹操也会趁势夺取徐州。因此，非常明显的是，陶谦临终之际，不让自己的儿子执掌徐州，应该也是看出了徐州面临的恶劣环境。
二、徐州内部也有矛盾
黄巾起义爆发后，陶谦被任命为徐州刺史。为了击破徐州之地的黄巾军，陶谦从扬州丹阳郡征召兵马，这也是陶谦最信任的部下。而在三国时期，丹阳兵也是比较精锐的力量。不过，刘备执掌徐州后，并没有获得丹阳兵的倾心拥戴。毕竟，陶谦自己就是扬州丹阳郡人，而刘备则是幽州涿郡人，丹阳兵很难将其视为自己人。
当然，陶谦能够坐稳徐州之主的宝座，也不单单依靠丹阳兵，比如以臧霸、孙观为代表的泰山贼寇，也得到了陶谦的任用。在击败黄巾军后，陶谦上表东汉朝廷，册封臧霸、孙观为骑都尉，令其屯琅玡郡治开阳，驻守徐州北面。不过，臧霸、孙观和陶谦主要是合作关系，也即不完全是陶谦的部下。因此，刘备即位后，臧霸、孙观等人就更不会为其效力了。
在丹阳兵、泰山贼寇之外，徐州自然也有本地的士族豪强，也即以陈登、糜芳、糜竺等人为代表的。其中，陈登一开始是比较认同刘备的。不过，陈登不愿意抛弃家族，跟着刘备颠沛流离。所以，刘备在徐州内部，只获得了糜芳、糜竺等人的拥戴，这不是能够全面掌控徐州的力量。
三、刘备缺乏名望，自身实力也比较有限
东汉末年，汉室后裔其实是烂大街的称呼了，何况，刘备还属于家道中落的情况。与此相对应的是，刘虞、刘岱、刘繇、刘表、刘焉、刘璋等汉室后裔，不仅没有家道中落，还获得了朝廷的册封，这是当时刘备不具备的名望。
再说到自身的实力，刘备麾下固然有关羽、张飞等猛将（赵云当时和刘备分开了），但是，孙乾、简雍等人只是二流谋士，也即此时的刘备集团，并不具备掌控徐州的实力。反之，吕布不仅武力过人，麾下还有陈宫这位顶级谋士，从而能够在公元196年击败刘备。
综上，在公元194年到公元196年，刘备所在的徐州面临着内忧外患的形势，加上自身实力有限，这促使其收留了吕布。刘备此举，自然是想拉吕布充当外援，结果却是引狼入室。自此之后，刘备继续在中原地区东奔西走，难获没有立足之地。