曹操最后悔的三件事：玩了一个人，放走了一个人，漏杀了一个人
宛城之战再度爆发，曹操被杀的措手不及，出战不利，被迫逃走，而曹操的长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。让曹操一下损失三位心腹之人。尤其是爱子曹昂，本是曹操中意的接班人，却死在宛城，对于曹氏家族而言，影响却是极为深远，曹昂得以不死，或许不会有之后夺嫡之争的严重内耗，也不会由短命儿子曹丕继位的机会。
第二件事情：放走了一个人
曹操英雄惜英雄，没有杀掉刘备，还让刘备抓住机会，从曹操借走了一支兵马，再次夺得徐州，后依附袁绍，刘表，与东吴孙权在赤壁乌林击败曹操，让曹操第一次失去快速一统天下的可能，最后甚至建立了蜀汉政权，并且在汉中之战中，击败曹操，让曹操再也没有机会一统天下。如果没有刘备，说不定，曹操早就一统天下了。
第三件事情：漏杀了一个人
对于司马懿，曹操也看出他的不凡，曾在临终前告诫儿子曹丕：“司马懿非人臣也，必预汝家事。”但是考虑到曹丕对司马懿非常信任，而曹操也想给曹丕留下一位可以辅助的谋臣，就没杀他，不然，按照曹操以前的作风，司马懿早就被处死了。然而世事难料，曹操料到了曹丕会防备司马懿，但却没想到曹丕短命，只在位了6年就死了。曹丕死后，司马懿在曹叡的支持下，彻底的翻身做了持刀人，最后，高平陵政变，篡夺了曹魏最高的军政大权。