1921年,刘海粟同天马会的成员在上海举办画展,康有为参观后对《雷锋夕照》《回光》等油画非常欣赏,提出要见见刘海粟。此时刘海粟正向展厅走去,康有为一把拉住他说:“你是刘海翁的儿子吧.”当得知就是刘海粟时,康有为惊奇地望着面前这位风度翩翩的青年说:“你的画老笔纷披,气势雄厚,难怪享名多年,我还当你是五十上下的人呢!”
康有为约刘海粟次日到他家谈话,声称非要收刘当他的学生,学书法和诗词古文。康为收刘作弟子而大摆宴席。康每次给刘讲学非常认真,刘学康体书法颇得神形。当时广州肇庆遭受水灾,康写字义卖救灾,每天求字的达二三十人,康年高体弱,决定让刘每天临摹十余幅,由他选定认可后,加盖上他的图章。这样既减轻了康的负担,又使刘练了字,也支持了灾民。
康晚年在上海曾宴请日本前首相伊藤博文,席间康指责孙中山搞革命不成功,说他和孙中山永远不会一样。客去之后刘海粟向康有为进一言说:“请老先生以后不要再当众评论中山先生,他和您的政治主张不同,救国热忱并无二致,您主张君主立宪,孙先生主张民主政体、五族共和,他比您更进一步,所以绝大多数人跟着他走。”康勃然作色,拍案大怒说:“你也太胆大了,他革他的命,我不是什么革命,为什么相提并论?”刘说:变法维新就是革命,只是方法不同罢了!”康说:”你敢讲实话是很可贵的。虽然你的道理不能折服我,我还是喜欢讲直话的学生。”
1927年2月,康有为在上海度过七十寿辰后去青岛,刘海粟到十六铺送行,他没有想到这竟成为他们的诀别,当康病逝的噩耗传到上海时,刘为之大恸,整日以泪洗面。