钟离之战之前战：张惠绍、昌义之攻魏之战
梁天监五年(北魏正始三年，506年)，梁将张惠绍、昌义之攻魏于梁城(今安徽淮南田家庵附近)、宿预(今江苏宿迁东南)地区败北的作战。
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天监四年十月，梁帝萧衍兴师进攻北魏，以其弟萧宏为统帅，率军进驻洛口(今安徽怀远境)。五年二月，梁徐州刺史昌义之与魏平南将军陈伯之战于梁城，昌义之败走。
五年四月，北魏以中山王元英为征南将军、都督扬、徐二州诸军事，率军10万迎击梁军。五月，南梁太守右卫率张惠绍攻徐州(治彭城，今属江苏)，进抵宿预。昌义之复攻梁城，拔之。
六月，张惠绍会同南徐州刺史宋黑，水陆同时并进，进攻北魏彭城。魏将奚康生率军增援，大败张惠绍，击斩宋黑。七月，南梁青、冀二州刺史桓和攻北魏兖州(今属山东)，占领固城。梁南徐州刺史王伯敖与中山王元英战于阴陵(今安徽定远西北)，兵败，亡失5000余人。
八月，魏将邢峦领兵夺回孤山(今山东滕州东南)、固城。时魏帝元恪诏平南将军元诠督促来出发的部队增援淮河以南。邢峦于睢口(今江苏宿迁南)击败梁将蓝怀恭，进围宿预。蓝怀恭退至清水(即泗水，此处指其下游，循今废黄河至清江西南入淮河)以南筑工事，继续抗击魏军的进攻。
九月，邢峦与平南将军杨大眼联兵进攻，于清水以南击斩梁将蓝怀恭，俘斩梁军以万计。时张惠绍被迫放弃宿预，梁另一将领萧昞亦放弃淮阳(今江苏泗阳境)逃回。当时因梁军统帅萧宏怯懦愚劣，得知魏将邢峦渡过黄河，与中山王元英会合，共同攻梁的消息后，甚为恐惧，即召开军事会议，决定撤军。适遇洛口天气突变，一夜狂风暴雨，遂不顾昌义之等将领的反对，抛下大军，领数骑落荒而逃。洛口将士随之散归，失亡近5万人。昌义之亦被迫放弃梁城，移军扼守钟离(今安徽凤阳东北)，并将城中粮秣悉数运回北方。
此战，梁军因主帅无能，虽初战多牲，亦未能避免最后的失败。魏军则充分发挥突击力攻城掠池，各个击破，最终获胜。
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