蒋干本可有所作为，只是曹操没有配合好，贻误了时机
曹操一首《短歌行》，表达了自己对贤才的无尽渴望，在座众人对曹操的文采无不惊叹，同时对曹操求贤若渴之胸怀无不感慨。宴会散后，大家对此事早就置之脑后，但有一个不识时务的家伙却将些事记在了心上，并为此事采取了一系列行动。但其结果却似笑话，可正是由于这个笑话，得以让他名留青史。此人就是蒋干。
蒋干字子翼，江东人氏，此时却是曹操手的谋士。《三国志》记载，蒋干有“仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对”，可见蒋干在当时名气还很大的，但他投了曹操后，曹操并不怎么待见他，因为曹操发现他除了嘴会说外，肚子里也没有什么计谋，倒是当个外交使臣还是可以的。所以，说是曹操的谋士，倒是高抬蒋干了，充其量，他在曹操跟前也就是个名士。
蒋干自从跟了曹操，因为得不到曹操的重用，总想找个立功的机会，所以他无时无刻不在揣摩着曹操的心思，这次他似乎找到了一个机会。他知道曹操所烦恼的是北军不习水战，急切间找不攻破吴军的办法；他还知道，曹操此时所忌惮的不过是周瑜，而且也非常爱慕周瑜的才能，一直想收为己用。蒋干早年在江东时曾与周瑜为同窗，根据他的后来经历，大概关系也不怎么样。于是，他给曹操献了一计，想说服周瑜来降，理由是周瑜与时任吴军副都督的程普关系很僵，想利用这个原因而策反周瑜。
其实曹操对他能否说服周瑜来降，倒是不太相信，只是他确实想得到周瑜，而且蒋干这个计划的一个细节倒是让他感兴趣。什么细节呢？蒋干的计划是，他去江东说服周瑜，而让曹操在此期间在江北散布一些周瑜要反的言论，让他失去孙权的信任，即使周瑜不来投降，也可对吴军造成很大的影响，若是孙权轻信而不再用周瑜，曹操便有办法对付吴军。如此，曹操便让他一试，可他实在让曹操失望。
其实曹操之所以相信，那是因这蒋干的这个计划确实可行。蒋干去江东的时候，也正是孙权对大小将领刚刚任命不久，程普也确实因为居于周瑜之下而心中不服气，所以和周瑜很是不对付，也经常耍耍老脾气，给周瑜给点难堪。好在人家周瑜还算大度，为了江东的基业，他不和程普计较。可这蒋干却忽略了一点，尽管这二人不对付，但对于忠于孙吴这个立场上却是一致的，无论是谁都是不会投降曹操的。这么说，这个计划天生就会流产？那倒不完全是。
其实他们这个计划若是实施好了，还是会有很大的收效的，只量不应该把计划的核心放在劝降上，而是应该放在离间、制造矛盾上，然后找可乘之机。只是这蒋干确实也是不怎么样，最多也只是夸了一个海口而已，周瑜一句莫非“为曹氏作说客邪”，他便不知所措，从此乱了方寸，最后倒是周瑜给他下了个套，着实被周瑜利用了一番，偷得一份假情报回去邀功，最后让曹操斩了大将，却是哑巴吃黄连，有苦说不出。
当然，曹操也是有毛病，总是没有配合好蒋干的行动，才落了个劳而无功，徒增烦恼，心里对蒋干恨的是痒痒的，却又不好发火。说好是蒋干去劝降，曹操在并北散布谣言，结果蒋干劝降失败，但曹操也没有散布谣言。至少是在史书的记载中，没有见从曹营中传出一句对周瑜不利的话。其实当时的情况也正如蒋干所料，即使蒋干不去江东，如果曹操能抓住时机，四处散布谣言，肯定会给吴军制造一点麻烦，至少会让孙权心乱。这样，或许曹操可以等到一点机会。