许攸背叛袁绍，为什么多疑性格的曹操没有怀疑许攸的投诚呢？
对于许攸的投诚，曹操其实也是有疑心的，曹操是经过一番试探，才相信许攸，决定用许攸的计策，其实也是形势所迫，不用许攸计策必败无疑，用许攸计策很大程度上能取胜。
袁绍发兵攻打官渡，曹操率军迎战，当时袁绍势利强大，粮草充足，大军七十万，曹操仅有七万人马，而且粮草还接济不上。谋士荀攸说：
绍军虽多，不足惧也。我军俱精锐之士，无不一以当十。但利在急战。若迁延日月，粮草不敷，事可忧矣。
荀攸说出了曹军的弱点，粮草不足，如果打持久战，就会失败，只有依靠曹军将士精锐，以一当十，速战速决才是上策。摆在曹操面前的形势，曹操心里也清楚，于是马上命令开战。
曹操命张辽出战，袁绍大将张郃跃马迎住，二将战了四五十合，不分胜负，许褚按耐不住，飞马出阵，大将高览截住厮杀。曹操心里着急：原以为袁绍就颜良，文丑厉害，那两个被斩了，以为斗将肯定能取胜，没想到还有张郃，高览。还是以多取胜吧，想到这，曹操命令夏侯惇，曹洪率军冲了上来。
袁绍善用弓弩，他在门旗后边埋伏了很多弓弩手，等曹军冲到跟前了，一声令下，万箭齐发，曹军死伤无数，袁绍催动军马冲杀上来，曹军哪能抵挡的住，败回官渡据守。曹操速战速决的策略遭遇挫折，被迫转入防守，但曹军粮草不足，坚守下去必然会失败。
袁绍对官渡发动了几次进攻，都被曹操挫败，但曹军粮草马上就消耗完了，这个问题太棘手了，军队断了粮草，不用打自己就乱了，曹操带兵多年，深知这个道理。
曹操一面写书信去许都催粮，一面苦苦思索破袁绍的计策。他知道这样的局面只有靠出奇制胜，才能打败袁绍，但怎么出奇制胜呢？偷营劫寨，断其粮草，这些曹操都想过，可具体计划怎么实施呢，曹操苦无良策。天无绝人之路，正当曹操陷入困境的时候，袁绍亲手把谋士许攸送到曹操面前。
许攸截获了曹操给荀彧催粮的书信，他马上来见袁绍，建议袁绍分兵攻打许都，一战打败曹操。袁绍正犹豫呢，不巧这时候审配给袁绍来信，状告许攸家人不遵守法纪，信的末尾提醒袁绍：许攸和曹操是从小的朋友，当心别上了许攸的当，袁绍火了，认为许攸这是联合袁绍来骗自己，把许攸轰出了大帐。
许攸一气之下来投奔曹操，曹操刚刚上床准备睡觉，听军士来报许攸来见，曹操心想：难道许攸来劝我投降，不对，还能是来投奔我的，想到这大喜，许攸来投，他是袁绍手下谋士，对袁绍军中情况十分了解，一定会给我很大帮助。想到这，鞋子都顾不上穿了，跑出去接许攸，见了许攸行跪拜大礼，许攸慌忙扶起曹操，说道：“你是汉朝丞相，我是平民百姓，怎么能给我行大礼呢。”曹操说：“咱俩是发小，怎么能以官职大小来见礼呢，”说着把许攸让进大帐。
许攸说：“我错投了袁绍，他对我的计策言不听，计不从，所以我弃了他来投奔你。”曹操这时候正在困难时期，对许攸也是很客气，说道：“你能来到我这，我就能打败袁绍了，请你教我怎么能破袁绍大军。”许攸没有回答曹操，而是反问曹操：“你军中粮草现有多少，”曹操说：“支持一年没问题，”许攸笑道：“恐怕说得不是真话吧，”曹操见许攸不相信，改了口说：“粮草够半年用，”许攸一听掉头出了大帐，边走边说：“我诚心来投奔你，你却对我一句实话都没有，”曹操见许攸要走，赶紧追了出来，拉住许攸的手说：“子远别走，你听我说实话，我的粮草也就够三个月了，”许攸听了气乐了，说道：“都说你曹操是奸雄，今天一见真是名副其实啊，”曹操也笑道：“兵不厌诈，哪能都说实话呢？我军中就有一个月的粮草了，”曹操说完了心想，这回你该相信了吧。
没想到许攸大声说道：“你还要瞒我，你已经没有粮草了，”曹操听了很惊讶说：“你是怎么知道的，”许攸把截获曹操给荀彧的书信给曹操看，曹操见了惊出一身冷汗，拉住许攸的手说：“你这是念咱俩是故交才来投我，赶紧教我一个打败袁绍的计策。”许攸说：“我有一计，不出三日就能打败袁绍，不知道你肯不肯听我的，”许攸的意思你得相信我。
曹操大喜说道：“愿意听你的良策，”许攸见火候差不多了说出了自己的计策，他说道：“袁绍七十万人马的粮草都囤积在乌巢，乌巢守将淳于琼爱喝酒，天天醉着，必然防守松懈，你可率领精兵突袭乌巢，把袁绍粮草都烧了，袁绍大军不出三日，必然大乱。”曹操一听，连说好计策，不过曹操对许攸还是有防备的，他让许攸留在大营里，曹操的意思很明确，许攸要是骗我，献了计策必然想办法脱身，现在许攸坦然留在军营里，曹操放心了。
以上可以看出，许攸来投奔曹操，曹操表面上虽然很尊重许攸，但他是有疑心的，对许攸一直不说实话，如果是他的谋士荀彧，郭嘉，他肯定实话实说，这也不怪曹操，许攸初来乍到，又不是他的心腹，防备之心应该有，等许攸献上了火烧乌巢的计策，曹操还是有戒心的，他让许攸留在营里，就是看许攸是不是真心相助自己。
第二天，曹操选了五千精兵，要去乌巢烧粮。大将张辽说：“袁绍屯粮的地方，怎么可能没有防备呢，我们要防备许攸是来诈我们。”曹操说：“我看不会，许攸要是有诈，必然不肯留在我们营中，他得想办法脱身，他能安心留在我们这，基本上就可以相信他不会诈我们，在说，我们想打败袁绍，只能用许攸的计策，如果不这样我们只能坐以待毙，你就不要在怀疑了，乌巢烧粮势在必行。”
综上所述：曹操能相信许攸，是经过一番试探的，而且还做了准备，能用许攸的计策，也有迫不得已的意思，毕竟曹操要打败袁绍，只能出奇制胜，冒点风险也是值得的。所以曹操才会相信许攸是真心来投。