李密如何一步步走向覆亡？隋炀帝1句话道出其失败的秘密
唐书《李密传》中记载了隋炀帝对李密的评价，区区9个字一针见血地道出了李密性格中最大的特点。他是这样说的：“此儿顾盼不常，无入卫”。意思就是，李密这个人总是左顾右盼、不怀好意，其实就是品行不纯，缺乏定力和义气。
后来李密的表现果真如隋炀帝所说的。他伙同杨玄感发动了一场反叛，杨玄感身死，而他则在朝廷的追捕中被逼上了瓦岗寨。当时的瓦岗寨首领翟让不是一个等闲之辈，他武功高强有胆略，他的瓦岗寨在推翻隋王朝的斗争中起了非常重要的作用。
李密投靠瓦岗之后，为翟让出谋划策，诱杀张须陀，夺取兴洛仓，使的他在瓦岗的威望如日中天。当时的翟让部属和兄长都劝其夺取李密的大权，以防止辛苦打下的基业被李密这一半路杀出的外人夺走。
李密得知了这件事，于是就有了杀翟让的打算。而李密杀翟让一事充分体现了他的没定力和无义气。且不说李密的命是翟让保下来的，翟让可是瓦岗的领袖，杀了他必然导致军心浮动，到时还谈什么平定天下的大业。瓦岗寨便是由此开始走下坡路的。
李密成为瓦岗领袖之后，并没能实现宏图霸业，而他之所以失败甚至于最后死于非命的最根本原因还是因为他的性格缺陷。
当时李密一边和宇文化及、王世充交战，一边还派人到洛阳朝见隋越王杨侗，受封官爵。摇摆不定的立场让李密在战场上节节败退，以至于最后被逼无奈只能投降李渊。
不过，一个真正的智慧的领袖是绝对不可能将李密这等随时可能叛变的人留在身边的，这样的人就相当于一个定时炸弹，随时可能让自己粉身碎骨。李渊并不傻，他只是静静等待时机，毕竟李密是降将，他想让李密死，更想让他死的理所当然，既给其他降将一个下马威，又不至于让其他叛军从此不敢轻易投降于他。所以，李密和王伯当刚出长安，他就下诏召回，李密不仅不从，还中途叛唐，最终中伏被杀，年仅37岁。
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