他出身名门三次造反，隋炀帝忌惮他，杨素欣赏他，最后被李渊杀了
隋唐的统治阶级都是关陇门阀，他们的统治集团自西魏宇文泰建立关陇集团时就已经广泛联姻交往，关系错综复杂。其后又经历了权臣宇文护专权，杨坚篡位建立隋朝。但上层的结构中只有皇家换了，其余部分并没有太多变化，也就造就了一大批在西魏、北周、隋朝都是高官的官宦世家。
有一个人他就出身在这样的门阀世家，可以说祖上是“四世三公”，但他这辈子做的事情却是矢志造反，他先后两次起兵反对隋炀帝杨广，两次都险些成功。最后一次造反反唐高祖李渊，却让他丢掉了性命。这个人就是大名鼎鼎蒲山公李密。
李密的祖上就是赫赫有名的关陇八柱国之一的司徒、太师李弼，祖父是北周的太保，父亲是隋朝的上柱国，都是三公级别的高官。这样的家世，让李密从小就眼界非凡，见识过人，他擅长谋略，文武双全，常常有济世安民的想法。
李密年轻的时候，因为家世在宫中充当侍卫，有一次隋炀帝路过，正好在卫队中看到了他。只见李密额锐角方，瞳子黑白明澈，回去就问身边的人：卫队里那个黑脸小孩是什么人？大臣回答是上柱国已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。隋炀帝内心非常忌惮，就对大臣说：他顾盼之色很不寻常，别再让他在宫里宿卫了。
于是，李密就辞职了，专心读书。他经常骑着一头黄牛，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。有一次，他正在读书，忽然遇到了越国公杨素。杨素是隋朝权势最重的大臣，一生战功赫赫，灭南陈，破突厥，威震天下。他看到李密勤奋读书，非常惊异，就上次攀谈。结果，杨素很是惊讶于李密的才华，他回去对自己的儿子杨玄感等人说：你们的气度学识，都比不上李密，要好好跟他交往。
后来，隋炀帝讨伐高句丽，一时天怒人怨，杨玄感决意起兵，派人去请李密主持谋划。李密见到杨玄感后，献上上中下三策，但杨玄感斟酌之后选择了下策，结果最后兵败被杀，李密也被抓住。本来参与谋反，还是杨玄感的谋主，李密应该是必死无疑的。结果，李密和同伙半路挖开墙壁逃跑，于是逃得了性命。
又过了两年，翟让在瓦岗起义，李密投奔翟让。李密文武双全，才智过人，很快就让瓦岗军壮大起来，成为了反隋势力中最强大的一支。一时之间，李密屡破隋军，手下拥有了几十万大军。当时，在江南的隋炀帝被宇文化及所杀，李密接受了洛阳留守越王杨侗的册封，回师进攻宇文化及。可等到李密和宇文化及两败俱伤，去被王世充偷袭，李密大败，走投无路之下入关中投奔李渊。
当时，李渊已经在关中整合了关陇集团旧部，实力强劲，听说李密来归，喜出望外。李渊拜李密为光禄卿，封邢国公，还将表妹独孤氏嫁给了李密，称呼李密为弟。但李密不甘居于人下，对自己的处境非常不满。于是，李密以去招降关东旧部为名密谋叛唐，结果中了埋伏被杀，尸身被部将徐茂公安葬，年仅三十七岁。