徐州遭到多人争夺，陈登面对艰难抉择，最终来到了曹操这边
三国乱世时期，徐州有着很高的战略地位。当时陶谦是徐州的主管，但因为是扬州人的关系，导致很多徐州人民都不认可，在与黄巾军的战争中，陶谦率领部队取胜，逐步得到了当地人的支持。但他的手下非得玩火，把曹操的父亲给杀了，杀父之仇无法忍，曹操当即举兵讨伐徐州。
陶谦是抵挡不住曹操的，便请求了刘备的支援，刘备就这样留在了徐州。陶谦临终前，将徐州托付给了刘备，还让手下人全力支持。刘备这喜从天上来，自己也没有多做什么，徐州就到手了。有的人觉得徐州与曹操等人里的很近，内忧外患，守徐州是很困难的。尽管如此，刘备还是得到了支持，接管了徐州。
全力支持他的人名叫陈登。他当时给袁绍写了封信，让袁绍支持刘备接管徐州，此时的袁绍正忙着平定幽州等地，哪有闲心管南边的事情，刘备在这还能牵制曹操的势力，袁绍也就答应了。刘备就更加安心地把徐州拿下。
但却让吕布钻了个空子，令人措手不及，当时刘备追击袁术，吕布看到此刻后方空虚，就将徐州接盘了。这让陈登也没有想到。陈登毅然决然地选择了来到了曹操手下，相当于当了个奸细，帮助曹操轻松拿下了徐州，自此与刘备恩断义绝。
陈登没有与刘备关系太好，他也没想真的到刘备手下。陈登在当地家族很有势力和威望，为了家族的稳定，必然要保证徐州可以安稳，陈登的家族与徐州是紧紧相连的，徐州能够安定，他家的利益就不会受到影响。当时陶谦在任时，曹操的大举进攻，陈登会出面解决。陶谦死后，朝廷又一直无能，必须找个可靠的人稳住徐州。
所以他选择了刘备，刘备有着一定的威望，还曾解救徐州之围，刘备的手下也有着出色的将领，而且刘备比较仁慈，与当地的士族关系还不错。而且徐州有着足够的资本，陈登觉得刘备能够守住徐州。他最不希望徐州在吕布等人手里，结果真就发生了，他认为刘备还是没有能力，吕布都无法顶住，他便选择了曹操。
不是陈登不帮刘备，而是刘备彼时的能力实在不足以保卫徐州的安稳，使得陈登选择抛弃了他，选择当时更有本事的曹操。
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