高邮之战中，元丞相脱脱率40万大军围困高邮，沈万三献计，贿赂元末奸臣哈麻，导致脱脱身死！
1354年，元朝丞相脱脱率领40万大军，围困高邮。
一个月后，张士诚内无粮草，外无救兵。
危在旦夕之际，张士诚的二弟张士德找到了富甲一方的沈万三。
元朝末年，元顺宗即位后，朝廷腐朽不堪，国库空虚，加上天灾人祸不断，民不聊生，很快便有农民揭竿而起反抗朝廷，张士诚就是其中一股割据势力。
张士诚是盐贩出身，因为向官府运送盐的收入微薄，张士诚便同一些同乡开始经营私盐生意。
但是白驹场的大户经常以告发官员威胁，不但不给张士诚盐钱，甚至有的时候他还会挨一顿毒打，并且盐警邱义经常克扣盐民的劳动所得，盐民每个月都要进贡，稍有差池，就会被打骂，盐民苦不堪言。
有压迫就会有反抗，1353年，张士诚暗中联系了三个兄弟和李伯升等十七个盐民，决定起义。
在一天晚上草堰场北极大殿十八名盐民拿着挑盐的扁担，偷偷潜入盐警邱义的家里，将他活活打死。
随后，十八个人闯进了本地的大户人家，打开仓库，将粮食和银子分给了百姓，最后一把火烧了房子。
他们共同推举张士诚为首领，元朝的地方官员认为张士诚领导的盐民义军就是一群乌合之众，所以并未将其放在心上。
直到他们攻下了泰州，元朝重视起了这股军事力量，武力捉拿失败后打算招降。
最初他们被高邮的知府李劝降，但是在之后选择了反叛逃跑，杀死了行省参政夺取兴化，在德胜湖聚集了上万人。
元朝朝廷觉得大事不妙，于是派人送来“万户”的任命书试图招降，张士诚对朝廷的人说：“给我的官职太低，我不如自己为王”。
最终攻打占领了高邮。
1354年，元顺帝命令右丞相脱脱带领大军向张士诚发起进攻，右丞相接到命令后，立刻调集四十万大军，号称百万雄师直逼高邮。
脱脱英勇善战，张士诚数次出兵失败，被元兵困在高邮，脱脱为避免周围叛军增援张士诚，于是派兵攻下六合、盐城、兴化等地，外面没有救兵，内部粮草有限，很快张士诚等人就陷入困境。
军中有人提议说：“不如我们像元军投降吧，守不住了。”
张士诚却不同意，他对部下说：“脱脱曾经在攻下徐州后进行了屠城，投降就等于自寻死路，现在大家只有誓死守卫高邮这一条路”。
此时张士德找到沈万三寻求帮助，沈万三想到一个计谋，他拿着大量奇珍异宝找到了脱脱的政敌哈麻，想从中挑拨脱脱久攻高邮而不下是藏有私心。
他对哈麻说：“脱脱打高邮动用了百万大军打这么久都没攻打下来，是想趁此机会为自己谋取钱财”。
哈麻本就不喜脱脱，听闻此言立刻决定像皇帝弹劾脱脱。
元顺帝听信谗言，一纸诏书夺取脱脱兵权，将他多次流放，几经辗转，最终脱脱饮鸠而亡，死时仅有42岁。
因为元军临阵换将，军心不稳，最终溃不成军，张士诚转危为安，高邮之战大获全胜。
脱脱死后多年，元朝许多大臣在追忆他的功劳时说道：“临阵换将，导致我国将士溃不成军，盗贼因此猖狂，如果脱脱没有被罢免，军令不改，群贼早就被拿下了，怎么会到今天这种地步”。
随着脱脱的死亡，元顺帝听信哈麻彻底堕落，元朝拉开了走向崩溃灭亡的帷幕。
而高邮之战中的另一个主人公张士诚，在高邮之战之后，顺风顺水攻打了很多地方，于1363年自立为吴王，当时张士诚所占的地域，从绍兴到徐州，再到济宁金沟，从汝宁府到东边的大海，方圆二千里，有数万甲兵。
占据吴地之后逐渐变得贪图享乐，不问政事。
1366年，朱元璋让徐达率领20万精兵攻打张士诚，东吴大败，到了年底，平江面临被南西北三面包围的趋势。
朱元璋写信劝道：“自古以来人都应该顺从天意与民意，明哲保身，不要自取灭亡”。
张士诚没有回信，拒绝投降。
1367年，城中粮食减少恐难支撑，张士诚决定率兵突围结果惨遭失败，他没有放弃试图二次突围，第二次突围东吴拼尽全力本能成功，此时张士信突然在城楼高喊：“将士们打累了可以休息”。
城楼下的将士乱了军心导致突围又失败。
屋漏偏逢连夜雨，张士信被城下巨炮击中身死，张士诚面临兵败弟死的双重打击。
他并没有选择投降，而是誓死抵抗了很久，但是最终城池被攻陷，他本想上吊自杀，被曾经的部将发现救了下来。
他曾经的部将们都劝他投降，但是他闭着眼睛不回答，于是便让张士诚上船从水路送往应天府，在押送应天府的路中他绝食明志，到达应天府的当天夜里上吊自杀，享年47岁。
毋庸置疑，张士诚在抗元战争初期发挥了很大的作用。
在反元大起义的低谷阶段，张士诚顽强反抗，打赢了高邮之战，掀起了反元义军的第二次高潮，他控制了中国东南最富裕的地区，切断了元朝的粮食和财政收入的主要来源，给元朝统治者在经济上造成了沉重的打击。
不过，世事难料，不到最后一刻根本不知道谁才是战争的胜利者，高邮之战的两位主人公脱脱和张士诚可能也未曾想过他们的结局竟是如此。