没想到却给自己带来了大祸,柴进的叔叔柴皇城家里的花园,被高唐州知府的妻舅殷天锡抢占,李逵陪柴进一起去处理,结果李逵一怒之下打死了殷天锡。柴进让李逵逃走,他以为自己有丹书铁券,高廉不敢把他怎么样。
谁知道,高廉以“抗拒官府”的罪名将柴进打了个半死,投入了死囚牢。后来宋江亲自带了二十多个头领,又找来公孙胜相助,最终打破了高唐州,救出了柴进。
从王伦开始,柴进便与梁山有了来往。吴用为赚朱仝上山,施了一条毒计,可柴进全然不讲道义,也没有什么是非观念,反而收留了李逵。李逵的性格他不是不知道,之所以会同意李逵陪同,大概也是想用恶鬼去治恶人,没想到李逵直接把对方给打死了,事情变得一发不可收拾。
所以,可以说,柴进是咎由自取在前。他做梦也想不到自己竟会成为阶下囚,也想不到来救他的会是宋江等人。从藐视王法的皇裔,到命悬一线的死囚,再到反抗朝廷的草寇,柴进人生的两次翻转势必对他的性格和内心产生重大影响。
前有朱仝,梁山为了赚他,不惜残害人命,自己呢,却是被梁山拯救,而后上了梁山,可朱仝怎么能跟自己比呢?晁盖只是个保正,宋江不过是个刀笔吏,现在都成了他的老大。
排名时柴进位居第十位,跟李应一起掌管钱粮,成了掌管后勤的。柴进拜洪教头那样的人为师,武功稀松平常,由于工作性质的原因,不可能像先锋头领那样抢尽风头。然而,柴进也曾陪宋江前往东京,混入内庭,交好李师师。征方腊时,柴进更是化名柯引,去江南当卧底,立功不小。
总的来说,柴进没那么大的见识,没多大的本领,但也没那么不堪。至于上梁山后为什么默默无闻,很有可能是因为自己此前高贵的身份,上了梁山以后,始终不能融入这个团队当中吧。