夏侯惇敢单挑关羽和吕布，你知道为什么吗？
蔡阳曾经托付过夏侯惇照顾，所以夏侯惇带了三百人马前来兴师问罪。夏侯惇敢拦截关羽，是做好了充分准备的，他遇到关羽以后第一句话就是说要捉关羽去见曹操发落，看着冠冕堂皇，其实就是知道曹操待关羽甚厚，关羽又好面子，所以用言语提醒对方一下。关羽虽然过五关斩六将，但是那都是无名小将，自然下手也要留点分寸。虽然如此，第一次交手以后夏侯惇还是明显感到了压力，立刻指挥手下的军士将关羽围住，这明显是打算围殴了，说明他其实还是怕了关羽。不过好在张辽赶来劝停，蔡阳那里夏侯惇已经可以有个交代，所以马上就撤兵走人。
夏侯惇对曹操忠心不二。不愿权贵，甘愿辅佐。两袖清风，谦虚谨慎，从不居功自傲。夏侯埻早已把生死置之度外。面对高自己一筹的吕布，关羽从不放在心上，愿以死相搏。有了这种大无畏的精神，有了这种大将坚强风度还有什么可怕的吗？关羽过五关，斩杀关卡将官，夏侯惇拦住不肯放行，扬言要生擒关羽。常言说：软的怕硬的，硬的怕横的，横的还怕不要命的。关羽显得怯战。关羽不横吗？怯就怯在夏侯惇的这种不惜命的性情上。要不是张辽手持丞相公文，夏侯惇不和你关:羽拼个鱼死网破才怪哩
夏侯惇要挟为人质被俘也不曾畏惧吕布。夏侯埻奉命援救刘备，与吕布部将高顺相遇，五十回合，高顺抵敌不住，败阵而逃，夏侯埻紧追于敌阵，高顺手下偏将曹性看夏侯渐渐距近，拈弓一箭，正中夏侯左目。夏侯一声大叫，即用手拔箭而呼：＂父精母血，不可弃也！＂于是放入口中而食了。挺枪追杀曹性，措手不及，被夏侯惇搠面门而死。夏侯惇的这种坚强意志，使敌军闻之丧胆，使所部将士为之动容。要比关羽刮骨疗伤强上十倍，三军有如此勇猛不惧死的将帅，岂能惧那号称第一猛将的吕布，更不用说关羽了！
夏侯惇一听说曹操起兵反董卓，立马就带着人回来投奔曹操，当时曹操的手下也就是夏侯惇夏侯渊曹仁曹洪四个将领，这是曹操起兵的班底，这曹军司令肯定得从这四个人中诞生，也就是3000人不到，夏侯惇就是司令加师长团长。夏侯渊跟曹仁则是营长，曹洪则给曹操担任侍卫队长，直到后来夏侯惇推荐典韦后才解放出曹洪来。所以呢曹操的所有部队都得归夏侯惇管，曹操的部队在巅峰时期高达40万人，而吕布领兵最巅峰时期的兵力也不到8000（董卓时期），关羽领兵最巅峰的时期是30000人不到，荆州襄樊战役以前，夏侯惇完全没有理由去怕吕布跟关羽。
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