曹操南下时刘琮也不愿投降，但在傅巽等人游说下只得投降
毕竟“人无完人”，虽然刘表有着很强的政治才能，但他的性格问题也很明显，为人性多疑忌，好于坐谈，立意自守，而无四方之志。晚年，宠溺后妻蔡氏，重用妻族蔡瑁，刘琦的地位受到了明显的挑战。
刘琦是刘表长子，母为陈氏，是刘表的发妻，由于是长子，且相貌极像他，因此对刘琦极为宠爱。如果不出意外，刘表去世后，继承荆州牧之位的必将是刘琦。
但“人算不如天算”，刘表发妻陈氏早亡，刘表续娶蔡氏为妻。蔡氏并非刘琮生母，据《后汉书·袁绍刘表列传》所载，因为刘琮娶了蔡氏的侄女，所以偏爱刘琮而厌恶刘琦，欲立刘琮为荆州继承者，这也为之后的荆州继承人之争埋下了伏笔。
随着蔡夫人得到刘表宠幸，蔡夫人之弟蔡瑁和外甥张允也一并得到重用，二人不断离间刘表和长子刘琦的关系，经常在他面前说刘琦的坏话，贬低刘琦的同时又抬高了刘琮。刘表耳根子软，听多了，竟然就真当一回事了，刘琦逐渐感受到了威胁了，但是在当时的情况下又显得无能为力。
刘琦
当时，刘备驻守新野，刘琦就好像抓到救命草一样，赶忙求救于叔父刘备，刘备又将军师诸葛亮推荐给他，至此才有了“长屋抽梯，避祸江夏”之妙计。在当时的情况下，刘琦再留在刘表身边绝非好事，找借口出镇外郡实乃上计，一为避祸，二为自保。
建安十三年（208年），刘琦以江夏太守黄祖战死，江夏无人镇守为由，自告奋勇出镇江夏。谁料，这一年刘表病情突然加重，心系父亲的刘琦急忙从江夏赶回，但遭到蔡瑁和张允的阻拦，二人恐怕他与刘表相见，触动父子感情，刘表可能会立刘琦为继承人，便以镇守江夏关系重大，不得擅离职守为由，打发刘琦回去。
刘琦最终未能见父亲最后一面，而刘表在当年死后，在蔡瑁、张允的一番操作下，废长立幼，顺利让刘琮承袭荆州牧之位。
当刘琮袭位的文书送达江夏的时候，刘琦怒不可遏，把印信扔到地上，准备借奔丧的名义起兵讨伐刘琮。还未等他集合兵士出发，曹操已经向荆州杀来，自知不能敌的刘琦只得避走江南。
在蔡瑁和张允的谋划之下，年纪轻轻的刘琮接过了荆州牧之位。刚当上荆州牧，便面临了他一生中最大的危机，曹操统兵南征了，目标直指荆州！
刘琮
沃野千里，带甲十万，外有刘备、刘琦接应，按理说，刘琮完全可以据州力抗。荆州地处长江，凭借长江天险也可以与曹军长期对峙。大家都知道的，赤壁之战，曹操苦心训练出来的二十万水师关键时候还是起不到什么作用，北军不习水战是最致命的弱点。
但是，面对大军压境，以蔡瑁、蒯越、韩嵩及东曹掾傅巽为首的投降主义派却胆寒了，极力劝说刘琮投降。刘琮虽然年轻，但却也很有骨气，不忍父亲创下的基业拱手让人，义愤填膺地说：“今与诸君据全楚之地，守先君之业，以观天下，何为不可乎？”
这近乎乞求的口气，注定是无用的。傅巽更是头头是道的分析，从荆州的军力，到唯一可以仰赖的刘备，得出的结果就是连刘备都不能保全荆州，又何况主公你呢？在这些人的洗脑之下，本来就没有什么主见的刘琮最终还是放弃了挣扎，举州投降了曹操。
荆州不战而降，估计刘表泉下有知都死不瞑目。但这样的结果刘表难道一点责任都没有吗？废长立幼，偏听偏信，多疑好猜忌，这些在刘表身上明显的缺点，才是导致荆州失去的主要原因。
刘琮年幼，刘表舍长子而立幼子，这其中有蔡瑁和张允的暗中操作，但是家事非他人所能插手，选谁做荆州之主都是刘表说了算。然而刘表晚年宠爱继妻蔡氏，使得妻族坐大，逼得刘琦为避祸而出镇江夏，终为荆州易主埋下了祸根。说来说去，刘表才是丢失荆州的第一罪人。