三国“常败将军”，屡战屡败，每次却都能斩杀一员敌将
黄祖为江夏安陆黄氏族人，刘表在担任荆州刺史时，重用地方豪族势力，所以黄祖被任命为江夏太守。初平二年，袁术派部将孙坚攻打荆州牧刘表，刘表派黄祖在樊城、邓县之间迎战。结果黄祖根本不是孙坚的对手，被打得抱头鼠窜。而孙坚也趁胜追击，渡过汉水，包围襄阳。刘表闭门不出，孙坚便围而不攻，打算困死刘表。
刘表感觉这样下去也不是办法，便让黄祖连夜出城调集士兵驰援襄阳。黄祖带兵赶回襄阳后，又被孙坚打了个大败。为了保存残余势力，黄祖率军败逃。孙坚看刘表不敢出城，便决定先歼灭城外的黄祖。结果在追到岘山时，孙坚被黄祖的部将用暗箭射死，黄祖也从此算是与东吴结下血海深仇。在小说《三国演义》中，黄祖在射杀孙坚后，与前来救援孙坚的黄盖相遇，因不敌黄盖被擒。刘表舍不得黄祖，便拿孙坚的尸首换回了黄祖。
建安三年，曹操因无法忍受“三国第一喷子”祢衡的羞辱，派他出使荆州。结果刘表也无法忍受此人，便把他送给了江夏太守黄祖。刚开始黄祖还挺尊敬祢衡，认为祢衡才华横溢，所写文章与自己的心意很契合。但不久，黄祖也受不了祢衡狂傲的性格了。有一次，黄祖宴请宾客，结果祢衡却出言不逊。黄祖很生气，便斥责了祢衡几句。没想到，祢衡当着众宾客的面骂黄祖是“死老头”!黄祖怒不可遏，想要杀了祢衡，祢衡骂的更起劲了。最终，黄祖还是不堪祢衡辱骂，让人杀了祢衡。
后来黄祖驻防沙羡，孙吴屡次派兵来攻。黄祖虽然屡战屡败，但还是有射杀凌操、徐琨的战绩。建安十三年，孙权再次派兵征讨黄祖，此次由东吴大都督周瑜亲自领兵出战。当时黄祖命部将张硕为先锋，陈就为舰队首领，他本人则留守江夏。结果张硕被东吴部将凌统所杀，所属军队悉数被擒。之后黄祖派出两艘蒙冲舰守沔口，同时命大力士和弓箭手在河边的崖顶设伏。周瑜中了埋伏，东吴军队死伤惨重。后来还是周瑜派凌统、董袭率100人的敢死队在敌军中冲杀，这才切断黄祖两艘蒙冲舰的联系。之后吕蒙杀掉舰队统领陈就，黄祖无奈逃离江夏时才被骑士冯则追上枭首。而孙权在得到黄祖的首级后，终于可以祭奠亡父孙坚。