亭长的一席话，劝得项羽放弃了东山再起，最终拔剑自尽了
先来看看项羽逃到乌江之前发生了哪几件关键的事：订立鸿沟之约前，项羽中了离间计，失掉了范增；之后，英布也背叛了他；而鸿沟之约后，项羽本以为自己可以跟刘邦相安无事一段时间，却没料到刘邦迅速撕毁盟约发动攻击，项羽虽然暂时打败了汉军，随后却迎来了近60万兵力合围。
刘邦以各种手段，成功聚拢了韩信、彭越、刘贾、周殷4路大军，加上本部军马一起，分别从西、北、西南、东北四面合围楚军，项羽兵力不足，只能后撤，而他试图正面交战时，遇上的又是韩信大军，韩信诈败，引得项羽入了包围圈，项羽顿时损兵折将，大败退守。
这是项羽纵横一生后迎来的最大挫折，由此出现了《垓下歌》：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝；骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”且不说虞姬命运如何，单看项羽这首歌里最重要的3个字：时不利。这3个字，左右了项羽接下来的一系列决定。
为什么这么说呢？且看项羽在突围垓下后做的一切：他带着800骑兵突围，渡过淮河以后只剩了100多人，等来到东城山上，只剩了28人。这些人都对项羽忠心耿耿，而项羽临死前拼尽全力，只为了向他们证明一件事：“今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也！”
这话和前面的“时不利”对应上了，项羽认为，自己落得今天这番田地，不是因为自己不会打仗，而是因为天时不利，天要亡项羽，跟别的无关。项羽毕竟是个古人，很多“天命”思想深深植根在他的脑海中。但如果项羽真相信天命，会放出要取代秦始皇的豪言壮语吗？
所以，项羽要么是价值观变了，要么就是最后关头想为自己挽回一些尊严，西楚霸王无论何时都是骄傲的，这种骄傲令他可以从容地告诉故人：把我的头送给你；也可以让他在走投无路之际，还要对身边的骑兵们说：看我怎么为你们杀掉一个汉将。
项羽当着诸骑的面杀掉一个汉将后，匆匆忙忙来到了乌江边。接着，乌江亭长的一席话，劝得项羽放弃了东山再起，最终拔剑自尽了。后世很多文人都觉得不可思议，项羽明明有机会卷土重来，为什么在最后关头放弃？这是因为，乌江亭长戳到了项羽心中最大痛点：
江东父老。项羽是一个自尊心极强的人，乌江亭长告诉了他几个事实：一，自己有船，汉军没有，项羽逃生几率很大；二，江东子弟还没有折损殆尽，项羽渡过乌江还是可以称王。可就是这话提醒了项羽，他意识到自己能依靠的只有江东父老，但他已经没脸“衣锦还乡”了。
兵法里说，攻心为上，攻城为下。乌江亭长不见的是为了攻心，但他恰好令项羽想到了自己最不愿意面对的事实——跟他起事的江东子弟，没一个生还。与此同时，项羽又想起了“时不利”的总结，两相夹击之下，焉能不陷入绝望？项羽是因心理挫败而死，绝不只因战败。