乐进容貌短小,有胆烈而跟随曹操,为帐下吏。被遣回所属郡募兵,募得千多人,归还后升军假司马、陷陈都尉。兴平元年(194年),乐进从击吕布于濮阳,张超于雍丘,桥蕤于苦县,都是先登陷阵而有功,封广昌亭侯。建安三年(198年),乐进从征张绣于安众,围吕布于下邳,破其别遣军将。
建安十三年(208年),乐进从平荆州,留屯襄阳。建安十四年(209年),进击关羽、苏非等人,皆击退其众,南郡诸郡的山谷蛮夷都前往乐进处投降。后乐进又从讨刘备手下临沮长杜普、旌阳长梁大,皆大破之。建安十八年(213年),从征孙权,假进节。曹操回师后,留乐进与张辽、李典屯于合肥。建安十九年至建安二十年(214—215年)增,邑五百,并前凡千二百户。以乐进数有军功,分五百户,封一子列侯;不久,乐进迁右将军。
征吕布、击袁谭、战袁绍,攻张绣、敌关羽,从一个敢死队的队长,到最后的“从征孙权,假节”,乐进算是逆袭了,乐进最后得以从祀于曹操庙庭,足以说明乐进之忠勇。《三国志》记载:太祖建兹武功,而时之良将,五子为先。于禁最号毅重,然弗克其终。张郃以巧变为称,乐进以骁果显名,而鉴其行事,未副所闻。或注记有遗漏,未如张辽、徐晃之备详也。
可是就是这样一个勇猛的将军,在演义里确实另一种形象。