曹操流过的六次眼泪，四次为爱将，两次为敌人，情感真挚碾压刘备
第一次：典韦被张绣袭杀
公元197年（建安二年），曹操率军讨伐张绣，张绣率部众投降曹操。本来一切进展顺利，但曹操却犯了老毛病（好他人妇），把张绣叔叔张济的遗孀邹夫人纳为姬妾。张绣知晓此事后大怒，认为曹操侮辱了自己与其叔张济。张绣听从谋士贾诩建议秘密调动军队突袭曹操，曹操被打得措手不及，大败而逃。
曹操损失惨重，长子曹昂、侄子曹安民、大将典韦等都被张绣所杀。曹操听说典韦战死后，痛哭了一场，招募间谍取回他的尸体，亲自临哭。（《三国志》：“太祖退住舞阴，闻韦死，为流涕，募间取其丧，亲自临哭之”。)
《三国志11》典韦头像
第二次：赤壁赋诗，酒醉杀死刘馥
在演义第四十八回，曹操酒后在赤壁战船中赋诗，因诗中有一句“月明星稀，乌雀南飞”，被扬州刺史刘馥指摘不吉利，曹操听后大怒，持槊杀死刘馥。天明酒醒，刘馥之子请求埋葬父亲，曹操对昨天莽撞的举动懊悔不已，泣曰‘吾昨因醉误伤汝父，悔之无及，可以三公厚礼葬之’”。
刘馥在扬州刺史任上政绩卓越，被历史学家视为一位很有作为的地方官，但史书上并没有留下刘馥死于曹操误杀的纪录，此事其实是小说家的穿凿附会，借以丑化、抹黑曹操的形象罢了。
《三国志12》刘馥
第三次：郭嘉之死
郭嘉对于曹操的重要作用可比拟于张良对于刘邦、诸葛亮对于刘备，曹操之所以能在北方取得一系列的军事胜利，郭嘉作用是很大的，郭嘉也是除荀彧以外，曹操阵营中最有谋略的谋士。所以当曹操征讨乌桓胜利回师时，在易州听闻谋士郭嘉已死数日后“往祭之，大哭曰‘奉孝死，乃天丧吾也！’
后来，曹操赤壁大败后，想起郭嘉来，哭曰“若奉孝在，孤不至此也”，乃至于哀哭曰“惜哉奉孝！痛哉奉孝！”其实，赤壁之战是曹操戎马生涯当中最大的败笔，它的影响对曹操来说是个人理想的破灭，对于中国统一大业来说则是一个沉重的打击，中国的统一也因此推迟了72年。曹操哭郭嘉，与其说是在追思自责，不如说对梦想破灭而产生的一种哀叹。
第四次：夏侯渊被黄忠斩杀
夏侯渊是曹操的堂兄弟，与曹操血脉相连。夏侯渊自曹操陈留起兵之日起，便一直追随左右，立下赫赫战功。作为兄弟、爱将，曹操对夏侯渊的感情十分深厚，所以当曹操听闻夏侯渊在定军山被黄忠斩杀之时，其内心的痛苦简直是无以复加，曹操“放声大哭”，立志为夏侯渊报仇雪恨，不久便率军亲征刘备，拉开了汉中之战的序幕。当然，曹操痛哭的另一层原因可能因为当初没有乘胜追击消灭刘备，反而留下祸根而懊悔。
央视版《三国》夏侯渊
第五次：陈宫之死
陈宫，字公台，本仕曹操，后来成为吕布账下首席谋士，他性情刚直，足智多谋。192年，兖州刺史刘岱在讨伐青州黄巾时战死，陈宫极力主张曹操接任兖州牧，从而使得曹操有了一块坚实的根据地。陈宫也因此被曹操视为心腹。但此后陈宫因曹操杀害边让等汉末名士而与曹操反目，并游说张邈背叛曹操迎吕布入兖州，辅助吕布攻打曹操并先后取得兖州与徐州。下邳城中，吕布不听陈宫两面互补之计，以致失败。吕布战败后，随吕布等一同被曹操所擒，决意赴死。面对老朋友，操起身“泣而送之”。并允诺照顾陈宫的老母和妻子儿女。
新三国陈宫
第六次：路过袁绍墓
曹操打败袁绍的继承人袁尚进入冀州后，曾亲自到袁绍的墓前祭拜，史载“再拜而哭甚哀”。
其实袁绍年轻的时候跟曹操是死党、好朋友，曾经一起参加过讨伐董卓的联盟，也曾经保荐曹操担任东郡太守，并支援曹操攻打吕布，可以说为曹操势力的壮大起到了很大的助力作用，是一种朋友加同志的关系。只可惜，到头来对统治权的争夺使得两位老朋友撕破脸面，变为战场上的死敌，最后袁绍势力被曹操吞并。曹操进入冀州前，袁绍已经作古。如今在故人昔日的地盘上，曹操在袁绍墓前的一番哭拜既是对友情的追惜，也是对袁绍悲惨人生的一种感慨，毕竟生活在这样一个弱肉强食、以诈立身的时代，袁绍这样的悲剧人物实在是太多了！
新三国袁绍