他是孔子后人，眼光敏锐抓住风口成政商巨头，后成为四大家族之一
孔祥熙是孔子的第七十五世孙，他父亲曾经经商，但后来一直以教书为生。孔祥熙早年上过三年私塾，后来因缘际会下，他在教会学校读了十年左右书，所以思想非常西式。八国联军侵华时，孔祥熙为阻止联军攻打山西做出过贡献，李鸿章特同意孔祥熙的请求，让他去美国留学。孔祥熙从美国回到山西后，创办了“铭贤中学”，一心扎在现代教育上，直到辛亥革命。
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1912年，32岁的孔祥熙凭借敏锐的目光，赚到了他人生中的第一桶金。当时，孔祥熙看中了火油生意大有可为，于是设立“祥记公司”，交付英商亚细亚火油公司保证金40万元银元，取得山西省亚细亚火油总代理权。这是独占性经营，使孔祥熙每年获得巨额利益。
这个时期的孔祥熙，尚且没有像他在民国后期那样贪恋钱财。孔祥熙规定，盈利的40％用于兴学和举办公益事业。
孔祥熙不光商业目光敏锐，他政治目光也同样敏锐。孔祥熙早年在美国耶鲁大学上学时，曾跑到俄亥俄州的克利夫兰，去见路过那里的孙中山，聆听孙中山所阐扬的革命理论。在交谈中，孙中山告诫孔祥熙：“不论兴办任何事业，都得从大处着眼，小处着手。尤须持之以恒，方可有所成就。至于革命工作，尤应自启迪民智开始。”孙中山的寥寥几句话，使孔祥熙敬仰万分。孔祥熙当即发誓追随革命，加入兴中会。孙中山欣然应允。此后孔祥熙便响应孙的号召到西北一带兴办教育，以启民智。
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孔祥熙虽然对商业和政局变动颇为敏锐，但也不是顺势而为，趋炎附势的人。孔祥熙早年时，心系天下，满怀赤子之心，他15岁时，就借圣经指责清王朝：“政治腐败，丧权辱国，王公大臣，昧于事理”，还发誓永不与西太后朝廷合作。后来到1900年，李鸿章赐给孔祥熙“帮办洋务”的头衔。这对年仅20岁的孔祥熙来说，前途不可限量。但孔祥熙履行了誓言，予以拒绝。
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1911年10月，山西革命党人为了响应武昌起义，在太原举事。孔祥熙乘机把太谷城内的商团、巡警队、学生一起组织起来，成立“营务处”，自任总办，维持治安。当袁世凯派清军进攻山西时，孔祥熙也曾三次派学生军赴娘子关作战，抵抗清军对起义军的镇压。1913年，孙中山发动“二次革命”武力讨袁，电召孔祥熙去上海商讨时事。孔祥熙立马南下，不久，“二次革命”失败，孙中山为保存革命元气，率领革命人士再渡日本。孔祥熙甘冒风险，追随孙中山一同赴日。由此可见，早年的孔祥熙，在危机面前，总能够以大义当先。
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1919年当五四运动的消息传到山西太谷时，孔祥熙立即把亢奋的全体师生召集在大礼堂里，发表了激动人心的演说，充分肯定五四运动是“有胆有识的空前壮举”。5月7日，孔祥熙亲自策划组织300余学生上街游行示威。
1920年山西大旱，灾民无以为生。孔祥熙出面向华洋义赈会请命，贷得巨款100万美金，并提出“以工代赈、修筑公路，将来以公路收入，偿还贷款”的意见。山西督军阎锡山得悉后极为高兴，马上派赵守钰为路工局局长，督修平遥经汾阳至离石、军渡之晋西公路和由平定、阳泉经昔阳、和顺之晋东公路。两大交通要道的完成，对山西经济的发展，裨益匪浅。