他是唯一可以让项羽低头流泪的人，不是韩信，更不是刘邦！
项梁世代为楚国贵族，项梁之父项燕是名将，在秦灭楚的战争中被杀，其祖先项氏多人也是楚国将领。项梁是项羽的叔父，项羽非常尊敬他。项羽早期的武术和兵法都是项梁交的，项梁算是项羽的启蒙老师，两个人关系非常好，如同父子。
项梁的父亲项燕非常厉害，是楚国的大将。李信带着20万大军，让项燕杀的怀疑人生，后来王翦在人数众多，粮草充足的情况下，活活拖死了项燕，如果直接决战，后果还不好说。项梁有这么一个厉害的父亲，自己也不是等闲之辈，很有威信力。早期项梁因杀人，与侄子项羽（西楚霸王）避仇至吴中。项梁在吴中威信颇高，贤士大夫皆出其下，当地的大事全由他出面主办。项梁利用这种条件暗中招兵买马，训练子弟。
秦二世胡亥当了皇帝以后，没有作为，法律十分的严苛。当时陈胜和吴广，因为没有按时完成任务，为了避免死罪，公元前209年（秦二世元年）秋，陈胜、吴广在大泽乡起义。同年九月，会稽郡守殷通也认为秦朝走向了末尾，就决定和项梁一起起义，可是他还是太单纯了，项梁能力出众，怎么会听他摆布。
殷通对项梁说：“大江以西全都造反了，这也是上天要灭亡秦朝的时候啊。我听说，做事情占先一步就能控制别人，落后一步就要被人控制。我打算起兵反秦，让您和桓楚统领军队。”当时桓楚正逃亡在草泽之中。项梁说：“桓楚正在外逃亡，别人都不知道他的去处，只有项羽知道。”
这时候的项羽已经在门外等候了，拿着剑时刻等候项梁的指令。呆了不大一会儿，项梁给项羽使了个眼色，说：“可以行动了！”于是项羽拔出剑来斩下了郡守的头。项梁手里提着郡守的头，身上挂了郡守的官印。郡守的部下大为惊慌，一片混乱，项羽一连杀了有一百来人。项梁和项羽的很好的配合，逐渐控制住了府衙。
项梁派人去接收吴中郡下属各县，共得精兵八千人，这些人是项梁创业的家底。又部署郡中豪杰，派他们分别做校尉、侯、司马，这些人后来的职位都不低，有了力量的项梁也当上了郡守，项羽为副将，去巡行占领下属各县。
广陵人召平为陈胜攻夺广陵，但没能攻陷，陈胜没有成功。这时候秦朝，一个险要的人物出现，他就是章邯，章邯的实力毋庸置疑，对付陈胜这种小人物，还不是太有压力。这时他闻悉陈胜兵败逃亡，章邯的军队就要来到，便渡过长江。项梁于是就领八千人渡过长江往西进发。听到陈婴已经攻克了东阳的消息，项梁即派出使者，想要与陈婴联合起来共同西进，项梁已经到了可以和秦军面对面对阵的局面了。陈婴对他的军官们说，项梁是个有威信的人，所以项梁的实力又大了一部分。
公元前208年（秦二世二年）九月，项梁在东阿击败了章邯的军队，就领兵西进，等到达定陶时，再度打垮秦军。项羽、刘邦又在雍丘与秦军交战，大败秦军，斩杀了三川郡守李由。这一系列的胜利，让项梁已经很骄傲了。
项梁开始藐视秦军，觉得可以痛打秦军，可是他忽视了章邯的存在，章邯的实力是不可以轻视的，当时秦国前线的兵力增加了许多，但项梁不听从劝告，竟又派宋义出使齐国。宋义在途中遇到齐国的使者高陵君显，使者阻拦了他，让他不要去送死，因为项梁这样藐视秦军，会吃亏。
问他道：“您将要去会见武信君吗？”显回答说：“是啊。”宋义道：“我论定武信君必会失败。您慢点去当可免遭一死，快步赶去就将遭受祸殃。”秦国的嗅觉还是很敏锐的，这时二世调动全部军队增援章邯，在兵力拥有巨大优势的情况下，秦军攻打楚军，在定陶大败楚军，项梁战死。
项梁死后，项羽是非常悲伤的，毕竟项梁一直在生活中扮演的是父亲的角色，为人处事和军事格斗，项羽一直在他的照顾下成长的。当然项羽也没有让自己的叔父失望，项羽后来破釜沉舟，带领江东8000子弟，击溃了章邯的30万大军。公元前207年，项羽的起义军与秦将章邯率领的秦军主力部队在巨鹿（今河北邢台市）展开大战；项羽不畏强敌，引兵渡漳水（由巨鹿东北流向东南的一条河）。渡河后，项羽命令全军：“皆沉船，破釜甑，烧庐舍，持三日粮，以示士卒必死，无一还心。”巨鹿一战，大破秦军，项兵威震诸侯。当时项羽攻打章邯的主力，并没有什么实际策略，就是全体强攻的态度，章邯当时心里肯定也很低估，毫无章法的攻打，有时候会取得不一样的结果。而项羽也的确做到了，击败了章邯。
不过项梁的死去，还是让项羽流泪的，毕竟感情在这，项梁在项羽的人生中，地位非常的不一般，对项羽的成长影响太大，不过还是英年早逝。项羽作为一代霸王，可以流泪，但是他绝对不会因为恐惧而流泪。当年彭城之战，项羽3万对刘邦的50万，照样把刘邦打的大败。而面对韩信，虽然在垓下之围，无颜面对江东乡亲父老，项羽是自杀的，绝对不是怕韩信，单挑照样灭韩信，可是大势已去，项羽失去了信心。