于是陈珪亲自前往游说吕布,说:“曹操奉迎皇帝,辅佐国政,将要征服天下,将军何不与他一起谋划,保住徐州这一片土地平安?如果前去和袁术结亲,那要承担不道义的名声,到时候危若累卵,就非常危险了!”吕布也怨恨当初袁术不接纳自己,于是派人追回已上路的女儿,不但拒绝袁术和亲不说,还把袁术使者韩胤送给曹操砍了。陈珪趁此机会,要派陈登到曹操那去。吕布疑心到陈氏父子是要勾结曹操不利自己,于是拒绝了陈珪的提议。
就在此时,曹操的使者也来了,下达了任命吕布为左将军的诏书。吕布大喜之下,同意了陈登前往曹操处谢恩,也顺便帮自己求个徐州牧当当。结果陈登见到曹操后,马上诉说刘备有勇无谋,反复无常,应该设法早日除去他。曹操一看陈登表态,大为高兴,说:“吕布这个人是狼子野心,难以驯服,实在难以放养,还是你看透他啊!”于是以朝廷名义任命陈登为广陵太守。临别之际,曹操紧紧握住陈登的手,诚恳地说:“徐州的事就托付给你了!”
陈登带着广陵太守印绶回到徐州,却没帮吕布求得徐州牧。吕布大为不满,拔戟砍断了案几,大喝道:“你父亲劝我协助曹操,与袁术断绝婚姻;现在你们父子飞黄腾达,我却被你们出卖了!你来讲讲这是个什么理?”陈登慢条斯理说:“我见到曹公说:对待将军要如同饲养老虎,应该让他吃饱肉,吃不饱就会咬人;曹公说:不是这样啊,好比是养鹰,饿了才能为你所用,饱了就会展翅飞去啊!”也就是说曹操是在故意不喂饱吕布,吕布只能将信将疑。
吕布虽然救了刘备一次,但马上又看不惯刘备了。原来刘备在小沛招兵买马,很快发展到上万人。公元196年,吕布突然袭击刘备,刘备不敢恋战,只能北上投奔曹操。曹操本来就计划征讨吕布,此时刘备来降,无疑送给曹操一份大礼。因为刘备曾在徐州任职,对徐州情况比较熟悉,又曾与陈珪、麋竺等地方豪族友善。所以曹操对刘备相当不错,承认了他豫州牧职务,还加封了镇东将军;资助他军队钱财,让他返回小沛。刘备与吕布算是达成和解。
袁术却因为吕布翻脸而大怒。公元197年,袁术派大将张勋进攻吕布,并派遣归附的流寇杨奉、韩暹接应。吕布气得跺脚,找来陈珪质问说:“袁术进军因你而起,现在你说怎么办呢?”陈珪说:“杨奉、韩暹与袁术只是临时拼凑的队伍,没有深入谋划,维持不了多久,让我儿子策反他们好了!他们就好比捆在一起的鸡,是不愿意住在一个窝里的!”于是陈登出面游说杨奉、韩暹,承诺战利品全部归他们,杨奉、韩暹果然阵前反水,张勋大败而归。
据《三国志》裴注引《九州春秋》,吕布亲自写信给杨、韩二人,吕布称:“两位将军当年协助皇帝东迁,有大功于国家,功勋应该记载于竹帛,万世不朽。如今袁术犯上作乱,大家应该共同讨伐他,为什么你们与贼臣来攻打我?我吕布有杀董卓的功劳,你们两位也是有功之臣,共同击破袁术立功天下,机不可失啊!”这封信大概也出自陈氏父子的谋划,凭吕布的脑子应该想不出这些说辞。就这样,陈氏父子成功离间了吕布与袁术。
袁术罢兵后,陈登回到广陵(治射阳县,今江苏宝应西北)任职。根据《先贤行状》,陈登在广陵洞察是非、赏罚分明,非常有威望。当时海盗薛州集合了一万多户人,受到陈登的感召,居然将自己绑起来归顺。不到一年,陈登就将广陵打理得井井有条,郡县百姓都他又敬又畏。陈登在任职期间还提拔陈矫为功曹,掌管郡内的人事。陈矫本为广陵东阳人,曾避祸于江东,后又回到本郡。后来陈矫为曹魏司徒,陈矫子陈骞为西晋大司马。
吕布虽然招降杨奉、韩暹,但并不能收编他们,以致杨奉、韩暹军粮断绝,只好依靠抢劫维生,于是向吕布提出去荆州谋生。吕布又想靠他们的军事力量,不肯放他们走,而让他们去找刘备索要。这时杨奉、韩暹就联系刘备,想和刘备共同袭击吕布。刘备也不知道他们葫芦里到底卖什么药,干脆设鸿门宴杀了杨奉。韩暹逃跑,被杼秋县令张宣擒杀。之后吕布派人去河内郡买马,路过沛国还遭到了刘备军抢劫。
很明显,刘备已是曹操安排在吕布身边的棋子,而且都开始公然挑衅吕布了,吕布怎会再容忍刘备在卧榻之侧?吕布没盟友,只好再次与袁术联合。公元198年,吕布派中郎将高顺、北地太守张辽进攻小沛,曹操派夏侯惇营救,被高顺、张辽击退。吕布军攻破小沛,刘备的妻儿再次成为吕布的俘虏,刘备又一次孤身逃到许都。于是曹操决定亲征吕布,而陈登也认为时机已到,决定在广陵起兵,作为先锋攻打吕布。
此时陈珪在何处史料无载,但陈登几个兄弟还在下邳老家。吕布听说陈登造反,抓来陈登的三弟,想要挟陈登反攻曹操。这种路数,当年袁术就对陈珪用过,绑架过陈登的二弟;这次吕布对陈登依然无效。陈登不但不肯妥协,反而派郡兵加紧攻城。此时,吕布手下掌管刑法的刺奸张弘也看出吕布玩不久了,自己不愿意帮吕布杀人,于是就带着陈登三弟偷偷出城投奔陈登。陈登没有后顾之忧,更加卖力攻打下邳。