他爱民如子，又讲义气，险些当上皇帝，李世民把他视为最强对手
有人说，窦建德和水泊梁山里的托塔天王晁盖很像，此言非虚，窦建德年轻的时候就以爱武艺、讲义气而闻名。如果哪位好汉没了盘缠，被他知道，必定会倾囊相助。久而久之，他身边聚集了许多好朋友，当他顺势发动起义时，许多好汉也一呼百应，队伍像滚雪球似的越来越大，最终竟然可以和李世民的军队相抗衡了。
此外，他还有一项本领——能服众。按理说，农民起义的军队，虽然士气比较高昂，但纪律往往很差，一旦打了败仗，很容易垂头丧气，纷纷逃跑，但窦建德这个人的人格魅力非常强大，他对待士兵也是像对待自己的亲人一样，态度十分亲近。士兵吃不饱时，他也不去尽情享受。军队路过的地方，百姓安然无恙。百姓们都非常爱戴他，纷纷期盼他能当上皇帝，给大家带来安定、富足的生活。
在隋朝末年，在虎牢这个地方，窦建德和李世民遭遇了，双方打了几场硬仗，都难分胜负，天长日久，窦建德的粮草有些缺乏了，他萌生出了退意。这时，窦建德身边的谋士出主意说，李世民带着这么多大军前来，后防线必然空虚，我们可以绕过这里，去攻打他守备空虚的地方。窦建德听后也欣然同意了，然而，他手下的将领打红了眼，纷纷表示誓死也要打败李世民。就算窦建德百般劝说，他们依旧争吵不休，窦建德无奈之下，就选择了继续作战。
事实证明，他这个战略决策是错误的，唐军除了纪律严明外，人数也占据了绝对优势，粮草十分充足。在久攻不下后，军队的士气开始涣散，窦建德也陷入重围，最终战败被杀。而李世民在战胜了窦建德之后，又发动了玄武门之变，最终当上了唐朝的皇帝。
许多历史迷们提到这段历史，都被窦建德感到惋惜，如果他当时听取了谋士的主意，不和李世民打持久战的话，说不定江山就是他的。然而，历史是没有假设的，如今，我们只能从评书、电视剧里，去体会这位悲剧英雄当年的情感变化了。