曹操为何要拜祭袁绍，发自内心地表达自己的惋惜？
曹操的爷爷曹腾是服侍四个皇帝的大宦官，父亲曹嵩官至太尉。这么看，曹操虽然不如出身四世三公的袁绍，也相差不多。因此，两人在少年时期，同朝为官，都在大将军何进手下当差，关系还算不错。
公元188年，汉灵帝设置西园八校尉，曹操和袁绍就是其中的两位。曹操时任典军校尉，袁绍为佐军校尉。从官职上看，曹操和袁绍都是西园八校尉之一，平起平坐。礼尚往来，曹操和袁绍关系密切，是一对好哥们。《三国志》中记载如下：
中平五年，初置西园八校尉，以绍为佐军校尉。
其二，曹操和袁绍一同讨伐董卓。
大将军何进铲除宦官时，曹操和袁绍是中坚力量，他们两位都为复兴汉室江山，拼搏着。何进被杀，董卓进京，废立皇帝，掌握朝政大权。袁绍面对强大的董卓，不卑不亢，自知不敌，于是远走高飞，逃亡冀州。公元190年，董卓残暴不仁，引起各地实力派不满，纷纷骑兵反抗。
曹操也是从京城逃走，到达陈留，“散家财，合义兵”，首先倡议天下义兵，讨伐董卓，并推举袁绍为盟主。曹操跟随盟主袁绍，为了心中的道义，杀气腾腾地杀奔董卓。这时，曹操和袁绍并肩作战，在战场上积累了深厚的友谊，两人互相扶持，将董卓赶跑。
其三，曹操感慨袁绍早逝，感慨人生苦短。
估计曹操和袁绍年岁相反，历史上没有记载袁绍的出身岁数，到底谁大谁小，我们不得而知。可能袁绍岁数比曹操略大，算是曹操的老大哥。可是现在，袁绍却因病去世了。虽然袁绍生前和曹操有诸多恩怨，那都是意见不合，并不是因为有啥私仇。如果不是东汉末年，天下大乱，曹操和袁绍应该是一对好兄弟，不是仇敌。
有一句话叫做“人死如灯灭”，袁绍已经病逝，曹操再和袁绍有多大的恩怨，也都烟消云散了。曹操本来只是想作为一个路人，拜祭一下袁绍，上一炷香，可是他在坟前，想起和袁绍的往事，想起当年一同为西园八校尉的日子，想起一同讨伐董卓的军旅生涯，他不禁感叹人生苦短，这才留下眼泪。《三国志》中记载如下：
公临祀绍墓，哭之流涕;慰劳绍妻，还其家人宝物，赐杂缯絮，廪食之。
其四，曹操哭给冀、青、幽、并四州之人，做做样子。
袁绍虽然死去，可是他还有三个儿子袁谭、袁尚、袁熙，还有外甥高干，还有千千万万的冀、青、幽、并四州之人。袁绍在这四州治理多年，素有德政，深得人心。他去世之时，冀、青、幽、并四州老百姓没有不悲痛的，大街小巷的老百姓们挥洒着眼泪，就像失去自己的亲人一般。
由此可见，袁绍在冀、青、幽、并四州威望很高，曹操想要彻底收服这四州的老百姓，只有拜祭袁绍，发自内心表达自己对袁绍的惋惜，痛哭流涕，才能感动这四州老百姓，真正收服这四州老百姓之心。曹操在袁绍墓前痛哭流涕，还慰问袁绍亡妻，返还袁家财物，又是给吃的，又是给穿的，是非常有效的，曹操在这四州越来越得民心。