张松为什么没有选择刘备而是选择孙权？
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建安十三年，曹操领大军南下，讨伐荆州。当时荆州牧刘表逝世，刘表的次子刘琮在蔡瑁等地方士族的拥护下继承了刘表之位。只可惜刘琮生性软弱，加上蔡瑁等地方士族不愿荆州受到战火的荼毒，因此极力怂恿刘琮投降。最终刘琮接受了蔡瑁等人的意见，将荆州对曹操拱手相送。
得知荆州尽归曹操手中后，据守蜀地的益州牧刘璋惶惶不安，他当即派出益州别驾张松作为使臣，到曹操面前示好。只不过张松个子矮，相貌又很不出众，因此新得荆州的曹操自然看不上他。而张松又是一个性子高傲的人，他见曹操对他不理不睬，因此一怒之下返回刘璋身边，待曹操在赤壁之战兵败之后，张松便力劝刘璋与曹操断绝来往，并怂恿刘璋与刘备结为同盟。后来张松作为内应，引刘备入川，最终帮助刘备夺得了益州。说起来，当时张松决心背叛刘璋时，为什么不选东吴孙权，而是选择了刘备呢?
首先，张松在与曹操见面后，受到了曹操极大的侮辱，心高气傲的张松自然义愤填膺，而就在这个时候，刘备的出现让张松感到了温暖，让他觉得他的才学还是有人看得上的。或许是刘备见过了貌不惊人，但才学出众的庞统，因此刘备同样不嫌张松丑陋，并将张松视为上宾。张松认为自己得到了应有的尊重，心头一热之下，自然愿意真心投靠刘备。他惟恐刘备不能成事，于是亲手绘制地图，把益州的地形地物、山川险要，以及兵器府库、兵力部署等等军事机密都一一告之刘备，内应工作做得极为出色。而张松并不知晓孙权是怎么样的人物，自然不会投靠孙权。
更为重要的是，张松清楚的了解到刘璋不能成事，而他自己又是一个极有才学的人，他不愿意自己的才学被刘璋埋没，自然要找一个明主。而刘备不仅是汉室宗亲，还是汉献帝口中的刘皇叔，今后定能大有作为，更为重要的是，刘备的事业刚刚起步，而且正处于上升期，张松若能辅佐刘备成事，今后的地位将大有提升。而孙权有江东六郡作为根据地，事业已经发展到一定的程度，就算张松此时过去投靠，也没有太多的晋升空间，相比之下，张松自然更愿意投靠还是潜力股的刘备了。
笔者认为，张松的眼光还是十分独到的，只可惜张松的哥哥出卖了他，使得他最终没能看到刘备的成功，实在可惜。
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