入云龙公孙胜,此人本是一个皇家的道士,后来和晁盖等六人一起参与了劫取了生辰纲的行动,后来由于躲避官府的追捕,不得已上了梁山,晁盖当老大的时候,公孙胜一直是梁山上的实际掌权人物之一,后来晁盖死后,宋江主政梁山之后,虽然公孙胜的地位依然很高,在梁山做第四把交椅,但是却没有多少实权,此时的梁山被宋江以及其亲信吴用、花荣等人所把持,使得公孙胜成了梁山最尴尬的人之一,所以后来的公孙胜才离开了梁山归隐山林。
病尉迟孙立,此人原是登州的兵马提辖,在登州是个典型的地方实力派人物,也是梁山登州派系的老大,在其弟孙新和弟媳顾大嫂的逼迫下,为了救出解珍、解宝两兄弟,和江湖上的众人一起劫了登州的大牢,救出了这对兄弟,多亏了此人做了内应,后来来了个里应外合,梁上才顺利攻下了祝家庄。可上了梁山之后,孙立却只排名39位,连天罡都没排进,解珍、解宝这两人却排在了孙立之前,他们排在天罡34、35位,孙立作为登州派系的老大,竟然排名如此靠后,根本谈不上有什么实权,其实以孙立的实力,肯定应该排进天罡前20,所以说孙立肯定是梁山最尴尬的好汉之一。
神机军师朱武,此人曾是九华山的山大王,投了梁山之后,一直作为卢俊义一方的军师,朱武此人智谋不在吴用之下,而且多次救了梁山大军,表现很是抢眼,可他的排名却只排在了37名,是地煞的第一位,他在梁山的职务仅是参赞军务头领,比起首席军师吴用差远了,他虽然能参与梁山的军机大事,但估计他说的话,除了卢俊义会听,其他人根本不把他放在眼里。按照朱武的实力最少应进前20名,所以说朱武可以说是梁山最尴尬的好汉之一。
豹子头林冲,林冲作为梁山上的三朝元老,本来应该是梁山的最具实力的人物,可是从王伦时期开始就被排出了梁山领导层,后来虽然林冲杀了王伦,举荐了晁盖当上了梁山之主,但晁盖对他也并不放心,而且还处处防着他,估计是因为林冲杀了王伦的缘故,晁盖死后,宋江主政梁山,虽然林冲的在梁山的排名不低是第六位,但是宋江对他却依然不放心,处处防着林冲,尤其是梁山大军擒住高俅之后,宋江明知林冲与此人有不共戴天之仇,却不让林冲杀了高俅,而是将高球奉为上宾,派了好多亲信保护高俅,此举正是防林冲。此时的林冲看到仇人就在面前,却不能报仇,该是何等的气氛,又该是何等的尴尬啊,所以说林冲是梁山最尴尬的好汉之一。
玉麒麟卢俊义,此人在梁山的尴尬指数可以说爆表了,卢俊义本是大名府的大地主,是个员外,在河北都很有名气,而且武艺高强,在整个梁山无人能及,这样一个牛逼人物,却被宋江等人害的家破人亡,财产更是被梁山洗劫一空,后来他还上了梁山,与昔日害他的这些人成了朋友,兄弟,其实拉他上山,宋江就是让他当一个花瓶,一方面了增加与朝廷谈判的筹码,另一方面是为了霸占他家的财产。卢俊义虽然是梁山上的二把手副寨主,但没有自己的嫡系,而且唯一的亲信之人浪子燕青,却成了宋江手下的跟班。卢俊义的手下虽然有很多但是都是宋江的亲信,自己虽然是副寨主,但是根本没有一点权力,唯一的职责就是宋江让他做什么他就照着做,包括后来战胜方腊,回到东京,燕青劝他急流勇退,归隐山林,其实并非卢俊义不想,而是宋江不让。结果回到京城后不久,他和宋江一样都遭到了一样被毒死的下场。因此说卢俊义才是梁山上最尴尬的人,他排第一位无争议,无人能及也是实至名归。