公元219年7月,关羽命糜芳镇守江陵,将军傅士仁镇守公安,随后,他集齐江陵大部分的荆州军围攻樊城,就此拉开了樊城之战的序幕。不过糜芳和傅士仁在荆州任职期间,与关羽的关系并不好,他们二人一直觉得关羽轻视他们。后来关羽前线粮草吃紧,让他们两人为大军提供粮草,然而他们却没有完成这个任务。此时关羽不仅要顾及前线战事,还要想方设法地割麦子以保证军粮的供应,因此,关羽心情十分不快,当即让人传话给糜芳与傅士仁,称这件事他会秋后算账,糜芳和傅士仁两人因此感到十分不安。后来孙权单方面撕毁与蜀汉的盟约,他派吕蒙白衣渡江,奇袭荆州,傅士仁与糜芳当即背叛蜀汉而投降了东吴,因此荆州后方沦陷,在前线不敌徐晃的关羽无路可退,最终败走麦城,身首异处。
让人疑惑的是,糜芳的兄长糜竺在蜀汉地位尊崇,而且深得刘备的信任与重用,糜芳自己也是在徐州时主动放弃曹操的任命而追随刘备的人,足见糜芳资历之深。因此糜芳即便是投了东吴,也绝对不会有在蜀汉的地位。也就是说,糜芳投靠东吴对他来讲,是百害而无一利,既然如此,为何糜芳还会义无反顾地背叛了蜀汉而投降了东吴呢?
糜芳背叛蜀汉,并不是因为他真的怕关羽得胜归来后和他秋后算账。毕竟糜芳是国舅,他的家族对刘备又是很大的助力,所以,关羽就算再位高权重,也不敢对糜芳怎么样,总的来说,即便两人多有不合,糜芳也没有惧怕关羽的道理。而糜芳之所以会投降东吴,其实是因为糜芳怕死。
在吕蒙白衣渡江后,最先恐惧的是傅士仁,他被虞翻的话蒙蔽了双眼,于是投降了东吴,公安就此沦陷。而镇守江陵的糜芳一开始并没有投降,而是选择了坚守。然而当他看到吕蒙大军和傅士仁出现时,糜芳的内心是绝望的,因为他没有料到公安会沦陷得如此迅速,由于荆州大军大部分都在关羽手中,糜芳没有把握能守得住江陵,他担心兵败城破之日,就是他糜芳身死之时,为了保住他自己的性命,糜芳选择了忍辱偷生,于是才有了身为国舅的他背叛蜀汉,出城投降东吴的情况发生。
笔者认为,糜芳在面对生死存亡之事时,没有了主意,这才会在关键时刻做错了选择,因此被后世诟病。