褚遂良《雁塔圣教序记》用笔清瘦劲健，诸家皆推崇，尤以米芾为甚
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褚遂良的书法初学虞世南、欧阳询，得温润清雅的风致。晚师王羲之，夺晋人笔意，又能掺入隶法，笔势飘然飞动，活泼可爱，有人称他书法有“兼人之才，而作字或不居一体”。古人在书法史上，对褚遂良的评价一直很高，甚至超过其他三家。张怀瓘《书断》盛赞其书说：“真书甚得其(右军)媚趣，若瑶台青琐，窅映春林，美人婵娟，似不任乎罗绮，增华绰约，欧、虞谢之。”《唐人书评》称：“褚遂良书字里金生，行间玉润。法则温雅，美丽多方。”
朱长文《续书断》说：“其书多法，或敩钟公之体，而古雅绝俗；或师逸少之法，而瘦硬有余。至章草之间，婉美华丽，皆妙品之尤也。”米芾《续书评》中也大加赞美：“如驾驭战马，举动从人，而别有一种骄色。”又为褚临写的《兰亭序》喝彩：“虽临王书，全是褚法。其状若岩岩奇峰之峻，英英秾秀之华。翩翩自得，如飞举之仙。爽爽孤骞，类逸群之鹤。蕙若振和风之丽，雾露擢秋干之鲜。肃肃庆云之映霄，矫矫龙草之动彩。九奏万舞，鹓鹭充庭，锵玉鸣珰，窈窕合度。宜其拜听章帝，留赏群贤也。”在米芾眼中，褚书已经登峰造极，气格或在羲之之上。这位精于鉴赏书艺超群的大书画家，素来性情高傲，古来许多名家都未曾放在眼里，却如此倾心地推崇褚遂良，可见褚遂良书法在中国书法史上的地位是很高的。
其名碑《雁塔圣教序记》，分序、记两部分。序为唐太宗李世民勅撰，序文二十一行，每行四十二字。记为唐高宗李治所撰，记文二十行，每行四十字。序与记均为褚遂良书丹，高宗永徽四年，由万文韶刻于石上。因碑石分左右嵌于长安慈恩寺大雁塔，亦称《慈恩寺圣教序记》。全碑洋洋千余字，无一字懈笔，是褚遂良晚年的楷书杰作。秦文锦评曰：“褚登善书貌如罗绮婵娟，神态铜柯铁干，此碑尤婉媚遒逸，波拂如游丝。万文韶能将转折微妙处一一传出，摩勒之精，为有唐各碑之冠。”
此碑明显地脱胎于隋《龙藏寺碑》，又溶入了自己的深刻理解。字的结体清爽疏朗，欹正多变，如莲花出水，玉兰临风，风姿绰约，温雅洁净至极。细看其用笔清瘦劲健，刚柔相济，有空灵气却不轻飘。时而中锋取劲，时而侧锋求妍，笔画方中带圆。其横画多作竖落笔，缓行而紧收，并融以分隶之法，如“三”、“真”、“奥”、“善”、“不”等字的长横中截细（甚至笔断意连）而向上弓起，使笔画波澜起伏充满力感。由于力聚毫芒，有的笔画虽细如铁线，并不觉得纤弱。
有的笔画末端不作回锋收笔，却用隶法顺势出锋翩然作波磔（如“乘幽控寂”的“寂”字、“所附者”的“所”字）。其竖画多作横落笔，或有空中折笔之痕，且于曲中求直，时而藏锋，时而露锋，精神洒落。其钩作回锋轻趯，锐利可触。
折笔处的圆笔轻提暗转，无鲜明的棱角，也增加了字体文雅的风致，各点画间呼应顾盼，偶带牵丝，出现行书笔意(如“分形分迹”的“分”字、“轻尘足岳”的“岳”字)，使字态妖娆多姿。褚书结字颇具特点，或作相背之势，或作相向之势，开颜书之先声。
楷书“居静以治动”，平整易活脱难，所以苏轼有“真书难于飘扬”的慨叹。褚遂良的楷书近取欧、虞之长，上窥二王之妙，在遒婉超纵、清远萧散的意趣中独具逸气丰神，不仅为唐代书坛别开生面，而且对后世书风也产生很大影响。如果从颜真卿与徐浩分别从褚书中取得“筋”与“肉”来看，刘熙载称褚遂良为“唐之广大教化主”就不是过誉之词了。
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