曹操为何与徐州牧陶谦结仇？一为杀父之仇，一为征伐之恨
东汉末年，曹操挟天子以令诸侯，到处讨伐不归附自己的势力。当时徐州牧为陶谦，因不服曹操而屡次遭到曹操攻打。陶谦频繁被攻打，对曹操生出了无限恨意。但曹操势大，陶谦没有能力报仇。
不久之后，曹嵩和儿子曹德在琅邪躲避战乱，曹操命令泰山太守应劭迎接曹嵩到兖州。这里的曹嵩，便是曹操的父亲，而曹德则是曹操的兄弟。至于兖州，则在徐州的北边，曹嵩父子回归兖州必回途径徐州。
得知曹嵩父子即将过境的消息，陶谦大喜过望，心想：杀不死曹操我还杀不死他父亲么？于是，陶谦派遣骑兵截杀曹嵩父子。
曹嵩父子被杀的详细情况主要有两种说法：一是说陶谦的一个驻守在阴平县的部将，其士兵贪图曹嵩的财产，于是在华县与费县的交界处发动袭击，杀死曹嵩和他的小儿子曹德。二是说陶谦派部将张闿护送曹嵩，但张闿贪图曹嵩资产而将其杀害。
不管是哪种说法，都说明曹嵩父子是陶谦麾下兵将所杀。我们可以猜测，陶谦作为汉朝的官员，为了名声肯定不能明目张胆地截杀曹嵩父子。因此，陶谦极有可能演了一出杀人夺财的戏码，既保住自己的名声，还报了屡次被曹操攻打的仇恨。不管实际情况如何，曹操和陶谦算是彻底结怨了。
一段时间之后，曹操以替父报仇为由，起兵讨伐陶谦。当时袁绍还没有和曹操彻底决裂，因此还派遣部将朱灵督三营军相助。
战事一起，曹操先后攻拔十余城，曹将于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。另派前锋曹仁攻打陶谦部将吕由，破敌之后与曹操合兵。陶谦引军迎击，却遭遇大败，只得逃离彭城，退保东海郯城。陶谦退走后，曹操乘机攻破彭城，傅阳。
当初，各地流民依附陶谦，大多数都在在彭城。此次遇曹操大军，这些流民全都遭到杀戮，数万（一说数十万）人被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。
彭城被破之后，曹操继续向东北攻费、华、即墨、开阳，陶谦一面坚守郯城，一面派遣别将救援被曹军围攻的其他县城。但曹操兵势强盛，陶谦只能向青州刺史田楷求援。
久攻不下郯县，曹操便转而攻取虑、睢陵、夏丘三县，所过之处全都遭到屠戮，鸡犬不留，旧城废址被屠戮殆尽。最终，田楷与刘备的援军赶到，帮助陶谦击退了曹兵。当然，也是因为曹兵粮尽，要不然击退也是非常困难的。
这次，刘备救援徐州立了大功，陶谦表刘备为豫州刺史，屯兵小沛。从这时候开始，刘备终于有了自己的地盘。
没过多久，曹操筹集了足够的军粮，再次进攻徐州。曹兵先拔五城，遂略地至琅邪、东海。回军经过郯城，徐州将领曹豹与刘备屯兵郯东，邀击曹操，被其击破，曹操随即西拔襄贲，所过之处多所残戮。
陶谦眼见日暮途穷，打算逃回老家丹阳躲避。正在这时，陈留太守张邈背叛曹操，与其弟原广陵太守张超迎吕布入兖州。曹操为平定叛乱，只好回师。就在同一年，陶谦病逝，享年六十三岁。
随着陶谦病故，曹操与陶谦的仇怨算是烟消云散了。不过，曹操有着一统天下的野心，徐州最终还是归了曹操所有。也就是说，陶谦终究是输了，曹操成了最后的赢家。