陈平为什么要投靠刘邦
陈平小时候家里穷，不过他秉持着“再穷不能穷教育”的理念，一直坚持读书。他的哥哥很够意思，把家里的活儿全部包了，让他安心学习，将来好出人头地。
公元前209年，各地起义军纷纷揭竿而起，陈平辞别兄长，跑去跟着当时的魏王咎混。没过多久他觉得实在没前途，他转而投靠了强大的项羽集团，但是项羽老大不会用人，不重视陈平，这让陈平很是郁闷，直到在鸿门宴上见到了刘邦。
有句话叫王八看绿豆对上了眼，陈平就是这样一种情况，他认为刘邦脸皮够厚、心够黑，这样的人才是自己的“真命天子”，便考虑起了如何“脱项入刘”。
恰好当时刘邦被项羽困在咸阳，等于是软禁，刘邦问计张良，张良也没什么好的办法。就在他们一筹莫展之际，陈平出现了。
陈平告诉他们说，要想从项羽眼皮底下溜走，必须把范增那个老匹夫调走。
第二天，陈平就给项羽提建议：给楚怀王上义帝的尊号，送他去郴州养老，这样项羽就可以号令天下了。
这计策正合项羽心意，就让范增去办这件事。陈平的调虎离山计成功了。
趁着范增不在，陈平接着上奏，说：“现在咸阳就跟个菜市场一样，所有人都挤到这来了，您要是不管的话，他们迟早会把这里的老百姓吃穷的。”
项羽一听，有理，马上下令，限期让各路英雄好汉赶紧回封地去，别在咸阳凑热闹了。
于是各路诸侯走的走，散的散，只有刘邦还被扣着。陈平又授意刘邦使一招声东击西之计，上表项羽，请假回沛县老家探亲。
项羽犹豫了，范增临走前还特意嘱咐他，不要放走刘邦这个祸害，现在别人提出回家探亲也无可厚非，是放还是不放呢？
这时，张良就故意说：“不如这样吧，赶紧把刘邦赶到汉中那个鸟不生蛋的地方去上任，您再派人把他的家人从沛县带过来，做人质，这样就万无一失了。”
陈平也趁机说：“既然已经封刘邦为汉王，而且还昭告天下了，现在其他的王都回去上任了，留他一个不让他上任，也不好对天下人交代，不如就照着张良说的做吧。”
项羽想了想，最后同意了。刘邦因此顺利地逃脱了项羽的软禁。
公元前205年，干部司马卯背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平觉得自己成了受气包，心想说不定哪一天项羽还会杀了他，尤其是他已看清了项羽自恋狂的本质。项羽又不会用人，绝对不是脸厚心黑的刘邦老流氓的对手，于是他挂印封金，偷偷去投奔刘邦。
天黑时分，他逃到了黄河边，找了个船夫送他过河。陈平上了船，见船舱里又出来了一个大汉。心说：不好，这什么鸟船，还养了个打手。为了不被谋财害命，陈平马上把外衣脱了扔在船板上，光着膀子向船上人表示自己是个穷光蛋，还积极地帮着船老大摇起了桨。船上两人看他衣服扔在地上一点声音都没有，知道他身上没什么贵重的东西，暗道晦气，只好放他走了。
见到刘邦后，二人畅谈天下大事，十分投机，刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘，并命他监护三军将校。这一下引起了刘邦一众手下的不满，纷纷说陈平品行不端，昧金盗嫂，这种人也好意思监管别人？
经不住众人再三诋毁陈平，刘邦没有办法，找来陈平说：“你看，你最开始是跟着魏王混的，后来又跟了项羽，最后才跟的我，大家都对你不服气啊，还有传言说你品行不端。你是不是得给我个合理的交代啊？”
陈平不紧不慢地回答道：“一把绝世好剑，在不会用的人手里，恐怕还不如一根烧火棍有用，但是在识货的人手中，就是天下无双的利器。我就是好剑，魏王和项王都是有眼无珠之辈，不配用好剑，只有你才是识货的人，才配得上好剑。”
刘邦听到这种奉承也很高兴，又问：“那他们说你品行不端是怎么回事呢？”
陈平撇了撇嘴，问：“他们说我怎么个品行不端法？”
刘邦笑道：“与嫂子有染，收受贿赂。”
陈平瞪大眼睛道：“开什么玩笑，我嫂子就是个村姑，我再饥不择食也不会找她啊。至于收贿赂，那是给别人机会找我帮忙啊，你说我要是不收钱的话，别人有事也不好找我是不是？这很合理嘛。”
刘邦一听，心说，真是够不要脸的，不过我喜欢。
这之后，刘邦对陈平好感倍增，并提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意辅佐刘邦，“六出奇计”夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。
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