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吴宽生于明宣宗宣德十年(1435)。他成年后,以文章及品行闻名于诸生之中。明宪宗成化八年(1472年),吴宽在会试、廷试中均获第一,为明朝苏州第二位状元。后任翰林院修撰。曾侍皇太子朱佑樘,秩满进宫为右谕德。
吴宽工书法,善写真、行、草书,尤工行书,源出自苏东坡,为尊其人而爱其艺,故其书法师承东坡笔意。吴宽《跋黄庭坚“诸上座帖”》云:昔东坡见山谷草书,从旁称叹。钱穆父独惜,以为未见怀素真迹。后山谷见《自叙帖》,书法遂觉顿异。不审此卷作时是尝见耶,抑或未见耶?职方公深于书者,藏此必能辨之。
书法家邢侗在《来禽馆帖》中曾说:“匏翁吴中前辈,行谊擅绝,不直文翰之工尔也。书法法苏学士,浓颜厚面,祛去吴习。” 吴宽学习的是苏东坡“端庄淳朴,凝重厚实”的书风,而一反当时吴中盛行的“纤巧媚美”风格。 吴宽学习苏书,以摹手追,神形兼善,更可贵的是其笔法能出新意。因此,王鏊说他“作书姿润时出奇倔,虽规模于苏而多自得。”(《震泽集》卷二)这是他能高于同时代一般书法家之所在。对稍后步入书坛的书法家祝允明、文征明等人,起到了开路先锋的作用。
吴宽有时也作草书,喜用狂草体。他常临摹唐代著名书法家怀素和尚的《自叙帖》,几乎到乱真的境地。吴宽的传世书迹较多,如《种竹诗卷》、《题赵孟頫重江迭嶂图诗》等都是精品。