敢称乾隆为“老头子”，纪晓岚真是胆大，但他的解释让皇上满意
从纪晓岚一生的经历来看，他被乾隆所看中的也是文才。乾隆帝好风雅，纪晓岚又是百科全书，两人在一起经常吟诗作赋，还时不时的碰撞出一些趣闻轶事来。
纪晓岚是乾隆十九年（1754年）进士，后任日讲起居注官。乾隆三十三年（1768年）任贵州都匀府知府。乾隆认为纪晓岚学问优长，到外地做官不能发挥他的特长，特下谕旨，让他留京担任庶子，不久升任翰林院侍读学士。同年六月，纪晓岚的儿女亲家、两淮盐运使卢见曾获罪，乾隆命令查抄卢家。纪晓岚因为事先得到消息，透漏给卢见曾的孙子卢荫恩。
事发后，纪晓岚被革职，发配到乌鲁木齐。一年多以后，即乾隆三十五年（1770年），乾隆帝又下谕旨，命令将纪晓岚释放。三十六年（1771年）十月，乾隆帝巡幸热河，纪晓岚在密云迎驾。乾隆诗兴大发，出《土尔扈特全部归顺诗》，以试纪晓岚之才，纪晓岚立成五言三十六韵进呈，乾隆大加赞赏，下令授予他为编修。
从乾隆三十八年（1773年）开始，《四库全书》开始编撰，纪晓岚以其特有的才学在编撰中起到了重要作用。乾隆帝十分关心这部大书的编辑情况，经常到纪晓岚这里讨教、商谈。
文人一般都不拘小节，纪晓岚身上的这种特点尤为明显。京城的夏日酷热难耐，每到这个时期，纪晓岚在《四库全书》馆都是赤着上身，下面只穿一条短裤，但仍大汗淋漓。
一天，乾隆突然来馆视察，因为前面报喝官（即传皇上驾到的人）晚了几步，乾隆早已进门。纪晓岚来不及穿衣服，急中生智，躲进桌下，怕被皇上看见有失臣礼。谁知，乾隆早已看见，却故意坐在馆中不走，这客苦了纪晓岚了。
纪晓岚平时很爱吃肉，野史中记载他每天吃肉十余斤，这当然有夸大的成分，但他爱吃肉想来是不差的。爱吃肉必然导致身体肥胖，因此躲在桌子底下的纪晓岚浑身是汗，十分难受。等了好一会儿不见动静，纪晓岚以为乾隆走了，于是便问了声：“老头子走了吗？”周围的人不敢回答，纪晓岚便从桌底下钻出，一看乾隆正端坐在自己的旁边，吓得面如土色，连忙磕头请罪。
乾隆本也没有生气，但却装作一副怒不可遏的样子，对纪晓岚说：“你解释下为什么称朕为老头子，我便饶了你。”纪晓岚不假思索，迅速而镇定地回答说：“皇帝称万岁，是老；皇帝是万民之首，是头；皇帝称天子，是子。老头子，是百姓们对皇上通俗而尊敬的称呼啊！”
乾隆见他才思敏捷，说得有理，便大笑了起来，从此后对纪晓岚的一些小节也就更不在意了，同时为了给他创造一个更好的环境，还从宫中挑选了两名宫女陪侍于他（据说纪晓岚八十好色不衰），让他在编书中充分发挥自己的才学。
乾隆三十九年（1774年），纪晓岚受儿子牵连，降职留任。第二年，吏部要任命翰林院侍读学士，考虑到制度规定降职留任官不得升迁，所以没把纪晓岚的名字列入升迁之列。乾隆知道后，特下谕旨，称赞纪晓岚编撰《四库全书》尽心尽力，应一并开列。
四十一年，纪晓岚升任侍读学士，以此后又官至左都御史、礼部尚书、兵部尚书等要职。不过从纪晓岚的任职情况来看，大错不犯、小错不断是常态，但都因为乾隆帝的特殊关照，任职如常。