其一,曹操攻破徐州后屠城,诸葛亮亲眼看见数十万百姓惨遭曹军屠戮,从此对曹操的仇恨埋下了种子。
公元193年,曹操的父亲曹嵩带领全家老幼在北上途中被徐州牧陶谦的将军张闾带兵杀了,《三国演义》中说是张闿贪财杀了曹嵩一家,而不是陶谦的主意。至于是陶谦故意派张闿杀的,还是张闿为了贪财杀了曹嵩,已无据可查,但是可以肯定的一点就是曹嵩是在陶谦的地盘上死的,而且是陶谦的人杀的,这点改变不了。
所以曹操听闻自己父亲被徐州牧陶谦所杀一怒之下挥军攻打徐州,打下徐州后曹操便下令屠城,周边几个郡都不能幸免,死者数十万人!而当时诸葛亮去徐州游玩刚好看见曹操的暴行,所以从此曹操在诸葛亮眼中就是残暴不仁的印象,所以即使曹操有意请诸葛亮出山诸葛亮也会避而不见。
其二,曹操名为汉相,实为汉贼的做派是诸葛亮等饱读圣贤书的人所不耻的。
曹操狭天子以令诸侯,名为汉相,实为汉贼的事可以欺骗天下人,但是诸葛亮没有理由看不出来的,而当时天下人心依旧归汉,忠君爱国的思想仍是知识分子的普世价值观。诸葛亮自比管仲乐毅,自称卧龙,就代表着不会甘心一辈子蜗居草庐,时机一到便要出山辅助明君匡扶汉室,一展胸中抱负。而诸葛亮眼中的明君跟曹操在诸葛亮眼中的形象是相差十万八千里的。对于诸葛亮来说曹操就是乱臣贼子,是天下所有读书人眼中的国贼!所以诸葛亮也不会出山辅佐曹操。
其三,曹操的性格决定了他不可能屈尊下来请诸葛亮出山。
曹操是宦官之后,其父曹嵩是汉灵帝时期的太尉,太尉位列三公之首,所以曹操是个标准的官二代,也官居骠骑校尉一职。所以家世显赫的出生让曹操对于出生平民的诸葛亮等人不屑于顾,虽然曹操爱才,但是要曹操放下尊严来三顾茅庐请求诸葛亮出山是万万做不到的。就像许攸投曹操,张辽投曹操,都是跟曹操见面的时候曹操演了一场苦情戏收买人心而已。
再者,曹操军中荀彧,程煜,郭嘉等一大票人才,可谓人才济济。不像刘备那样身边就俩兄弟,所以曹操也没有太急迫需要人才的心情,起码军师谋士级别的人才曹操不缺所以也不太会主动去请诸葛亮。