项羽唯一一次大哭中，随手写下了一首诗，如今家喻户晓
秦二世时期，统治阶层非常的昏庸暴力，百姓生活难以为继，各地出现了很多的起义队伍。项羽的叔叔也是起义军中的一支，后来在战场上被别人杀死，项羽成功领导了这支队伍，他在之后的战场上展现了自己出色的实力，甚至刘邦在这一时期一直都被他压制。
项羽最出名的一场战争就是巨鹿之战，在这场战争中他依靠着5万士兵打败了秦国40万的将士。这一战也奠定了他的地位，让天下人都知道了项羽的名号，手下将士士气大震，在战场上英勇杀敌，之后连续作战9战9胜，将秦二世派来镇压反叛的军队彻底歼灭，要知道秦国的军队曾经横扫六国，在当时战斗力是非常出色的，绝对算得上是精锐势力。
即使到前二世时期，军队实力有所下降，但是项羽却能够将其轻松消灭，也足以见得他的能力了，所以这场战争之后有很多其他的起义队伍都臣服项羽，推他做主帅，他的声望也是越来越高，而在这个时候刘邦还寂寂无名。
刘邦他之所以能够成功和他身边的能人有着巨大的关系，前期他一直处于被压制的状态，一直到彭城之战，他的实力逐渐增长，已经和项羽接近了。那个时候项羽开始给身边的将士分封土地官职，但是因为封赏不均的原因，很多人都产生了不满的情绪，刘邦就在此时趁机谋反，当时他率领联军56万，在项羽后方起兵。
项羽丝毫不惧带领着士兵孤军奋战，在兵力悬殊的情况下不惜甩掉大部队，自己亲自带着步兵深入敌军，趁着夜色偷袭了汉军的阵地，刘邦率领的50多万大军毫无抵抗之力，这场战争只进行了半天就结束了，反叛军死伤无数，刘邦惊慌失措，只能带领着几十个骑兵偷偷逃走。
此后刘邦与项羽多次作战，基本上都没有赢过，一直到垓下之战，刘邦取得了胜利，项羽自刎。
唯一一次哭
公元前202年，项羽被围在垓下地区，此时粮草缺乏，将士士气低迷。项羽率领着800骑兵突破敌军包围，杀到了乌江地区，此时乌江还有人接应，希望他能够渡过乌江，保存实力，日后东山再起，但项羽却却认为自己曾经在江东子弟八千渡江而战，如今只他一人生还没有颜面再回家乡，最后选择了自刎。项羽一生唯一一次哭就是在垓下之围中。
当时正值深夜，刘邦率领的汉军采用了哀兵之计，他们找来了很多楚人，然后让他们在夜间歌唱楚歌，项羽听到歌声后非常的吃惊，以为楚地已经被刘邦占据，不然的话，在刘邦的军营中，为何会有如此多的楚人唱楚地的歌，此时他已经丧失了斗志。
之后项羽做了一首诗，边哭边唱：力拔山兮气盖世，这首诗中，项羽将自己失败的原因全部都归结在了老天身上，认为是天时不帮自己，所以才到了这一地步，虽然我有力拔山河的气势，但是老天不帮我。我也无可奈何，最后一句还在问身边的美人到底该怎么办？
他喜爱的虞姬听到这首诗也拔剑起舞，并且回应了一首诗，称如今刘邦的军队已经占据四方，我们的周围都是楚地的歌声，大王也失去了曾经的意气风发，我绝不偷生，紧跟着选择了拔剑自刎。
项羽看到这一情景大哭一场，他先是命人将虞姬掩埋，然后率领将士杀出重围。最后在乌江没有信心从头再来，选择了拔剑自杀。
项羽一生英勇临终时的大哭有两方面的原因，一则是与爱妾的诀别，另外则是感怀自己的命运，认为遭到了上天的戏弄，项羽一生勇猛善战，性格方面也存在一定的缺陷，但是相比刘邦来说，他更称得上是一位英雄人物，却不是一个合格的政治家。这样的英雄在那个时期可能并不适合做统治者，所以最后他失败了，临终之时，估计他也看到了这一点，所以选择拔剑自刎。