曹操最痛恨的几个人：刘备、张绣在列，还有一位是他恩人！
第五位：刘备
刘备是曹操的大敌，早年不得志之时，曾经委身于曹操。刘备这个人向来仁善，无论走到哪里老百姓都十分欢迎他，但曹操却不这样认为，曹操觉得刘备表面上是君子，但干的都是小人的事情，也就是说刘备假仁假义，以此收买人心。刘备的一些做法，很让曹操鄙视，曹操因此十分痛恨刘备，且一直提防刘备，曹操一直觉得刘备是个英雄，早晚会成为自己的敌人，曹操曾多次想杀他，但碍于情面和局势，总是放过刘备。
最后刘备在诸葛亮的帮助下，快速崛起。赤壁之战，刘备联合孙权痛击曹操，汉中之战，刘备率军力战曹操，结果再次击败曹操，占领汉中，使得曹军颜面尽失。所以曹操十分痛恨刘备，觉得刘备就是一个小人，在曹操眼中，刘备打着君子的旗号，但做的和小人没有什么区别，所以曹操十分痛恨刘备这种伪君子，因此他们敌对很久。
第四位：张绣
曹操早年征讨张绣，张绣自知不敌，于是投降了曹操，曹操听说张绣的婶子很漂亮，于是就强纳了张绣的婶子，张绣知道后很气愤，于是反水曹操，将曹操打的大败，曹操只能骑马逃跑，结果逃跑的过程中，被张绣的部队发现了，张军一顿乱射，曹操中箭，坐骑绝影也中箭了，最后绝影死了，曹操摔倒在地上。此时，曹操的长子曹昂见曹操有难，于是献出了自己的坐骑，这使得曹操得以逃跑，然后曹昂为了帮曹操断后却战死了。
此战，曹操失去了长子曹昂，侄子曹安民，爱将典韦，和坐骑绝影，曹操能不恨吗？事后，虽然张绣再次来投，曹操接纳了张绣，并任命其为将军，但在曹操心中依旧恨着张绣，只不过此时曹操面对的大敌是袁绍，所以只能容忍，最后张绣死于征讨乌桓的路上，当然还有一种说法，就是被曹丕逼迫而死，据说曹丕对张绣说：“你曾害死我的哥哥，怎么有脸存活于世？”，张绣听后不久就自杀了。由此可见，曹家对张绣的忌恨，只不过曹操善于忍让罢了。
第三位：许攸
许攸本是袁绍的部下，后来家人犯罪被抓，许攸一怒之下就投靠了曹操，此时曹军正缺粮草，马上就要断粮了，断粮之后将无法抗衡袁绍。于是许攸献上妙计，让曹操火烧乌巢，断袁绍粮草，曹操觉得有理，于是亲自率军奇袭乌巢，不仅杀掉了乌巢守军，还将袁绍的粮草全部烧尽，一时间袁军恐慌，很多将领投降曹操，曹操见时机成熟，于是率军力战袁绍，结果将袁军打的大败，袁绍仅带领八百骑逃回河北。
随后，袁绍病逝，袁氏兄弟内讧，曹操趁此时机，攻打袁氏，袁氏兄弟远逃乌桓。按常理来说，许攸是曹操的恩人，但攻破冀州后，许攸多次在曹操面前炫耀功勋，并且不分场合直呼曹操小名，常对曹操说：“阿瞒，没有我，你得不得冀州”，曹操表面上不说什么，但内心中十分痛恨许攸。有一次许攸出邺城东门，对左右的人说：“没有我，曹家进不了此门”，随后，有人将此事告诉曹操，曹操大怒，马上下令抓拿许攸，最后将许攸处死，于此可见，曹操对许攸的忌恨。
第二位：马超
马超是马腾的儿子，骁勇善战，能在万军之中取人首级，早年曹操曾拉拢过马超，希望马超能入朝为官，但遭到了马超的拒绝。后来马超的父亲及兄弟相继入朝为官，只有马超留守凉州。建安十六年，曹操派兵出河东，试图经过马超的地盘进攻张鲁，马超觉得曹操向来狡诈，肯定是有所图，有可能是假道灭虢之计，于是联合关中诸将反对曹操，他们一共集结了十万人马共同反曹。后来曹操亲自率领大军西征，与马超联军对阵于潼关夹关。
曹军驻扎在蒲阪，想要西行渡河，马超听说后对韩遂说：“可以在渭河北岸据守，用不了二十天，曹操的粮草断绝，自会退兵”，但韩遂一直坚持“半渡击之”的计谋，后来曹操听说马超的计策，吓出了一身冷汗，感叹道：“若是马超不死，我恐怕连葬身的地方都没有”。随后的斗争中，双方互有胜负，有一次马超差点杀掉曹操，结果曹操被许褚拼命救出。曹操觉得对关中联军不能力战，于是使用了反间计，他将一封涂改后的伪招安信送给了韩遂，以此离间了关中诸将的关系，使得关中诸将互相猜忌，曹操趁此发兵，大破关中联军。随后，曹操将马超的族人全部诛杀，共计200多人，以此发泄对马超的仇恨，由此可见，曹操有多恨马超。
第一位：陶谦
曹操的父亲曹嵩住在泰山郡华县，曹操一直想将父亲接到兖州居住，于是事先通知了家父曹嵩，说不久将派人来接他们。结果此事让陶谦知道了，陶谦向来与曹操有仇，因为曹操之前多次攻打徐州。得此消息，陶谦觉得复仇的机会来了，于是派人前去杀害曹嵩。曹嵩以为是曹操派人来接，于是让儿子曹德开门，结果曹德一开门就被杀了，曹嵩见状慌忙跑到了后院。
情急之下，曹嵩在后墙上打了一个洞，先让小妾出逃，然而小妾太胖了，结果卡住了，曹嵩无奈只能躲避在厕所中，结果被陶谦的部队发现了，一家人全部遇难。曹操得知父亲被杀，十分愤恨陶谦，最后率军攻打徐州，每到一处皆屠城泄愤，由此可见，曹操对陶谦的憎恨。
参考文献《三国志》、《魏略》