面对吕布的偷袭，为何曹操能保住兖州，刘备却丢掉徐州？
一、曹操兵强马壮，刘备兵微将寡
191年，曹操率军进入东郡，击败了黑山贼，被袁绍推举为东郡太守。此后，曹操在东郡站稳脚跟，“要击眭固，又击匈奴於夫罗於内黄，皆大破之”。第二年，“青州黄巾众百万入兖州”，刺史刘岱被杀，曹操被拥戴为兖州牧。之后，曹操率军击败青州黄巾，“受降卒三十余万，男女百余万口，收其精锐者，号为青州兵”。
曹操不仅组建了“青州兵”，还在当地招贤纳士，实力得到了极大的加强，这是击败吕布的“资本”。而刘备虽然成为徐州牧，但他手中却没有曹操那样的军事实力。刘备在率军救徐州时，“自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑”，在半路上“略得饥民数千人”。抵达徐州后，陶谦“以丹杨兵四千益先主”。综上所述，刘备的嫡系力量根本无法与曹操相比。
二、曹操经营日久，刘备根基浅薄
曹操是在192年入主兖州的，而吕布偷袭兖州是在194年，也就是说曹操已经在兖州经营了两年多的时间。在此期间，曹操不仅击败了青州黄巾，还将自己的力量扎根于兖州地区。吕布在陈宫等人的支援下偷袭兖州，但曹操手中仍然有三个县的地盘。与此同时，曹操的军事力量并没有受到什么损失，这与曹操在兖州的经营有关，另外他还没有强大的外敌。
再看看刘备的情况，他是在195年入主徐州的，丢掉徐州是在196年，大概有一年左右的时间。在这个过程中，刘备凭借着自身魅力，得到了徐州当地豪族的支持，比如陈登、糜竺等。但是由于刘备的嫡系力量很小，所以他在徐州的统治非常薄弱，特别是强大的“丹杨兵”集团相当于一颗定时炸弹。另外，刘备还有一个强大的对手，那就是袁术。
三、曹操谋士厉害，刘备猛将惹祸
吕布在偷袭兖州时，“张邈等叛迎吕布，郡县响应”，不过有三个县没有叛乱，“唯鄄城、范、东阿不动”，这与曹操的两位谋士有着直接的关系。曹操出征前，让荀彧、程昱镇守鄄城，在叛乱发生后，程昱劝说靳允坚守，“东阿令枣祗已率厉吏民，拒城坚守”。曹操撤军后，握着程昱的手说道：“微子之力，吾无所归矣。”
刘备在与袁术作战期间，派张飞镇守下邳。张飞的脾气非常暴躁，“敬君子而不恤小人”，与“丹杨兵”集团的主要将领曹豹发生矛盾，结果引发了丹杨兵的叛乱，他们连夜派人与吕布勾结，并且打开城门，迎接吕布的军队进城。吕布“大破益德兵，获备妻子军资及部曲将吏士家口”。张飞战败，导致刘备无家可归，最终丢掉了徐州。
参考资料：1.《三国志》；2.《资治通鉴》