猛将张飞死于小兵之手，是自己作死？刘备一语道破
在《三国志·张飞传》中记载，章武元年（221年），刘备以为关羽报仇为名，出兵伐吴，张飞率万人军队从阆中出发与刘备会于江州，临发，为其帐下将官张达、范强（疆）所杀，刘备闻张飞的营都督有表报时，连内容都没看，就说，“噫，飞死矣”。从刘备这句话中，刘备早就知道，张飞迟早有一天会被部下杀害，因此听到报丧时只说了句“不好！张飞一定死了”。既有意料之中的准备心理，又夹杂着惊讶之情，更多估计是痛苦到说不出其他言语吧。
史书上记载，张飞的猝然离世，情如兄弟的刘备早就洞察通透，并常常告诫张飞说“卿刑杀既过差，又日鞭挝健儿，而令在左右，此取祸之道也。”但是张飞始终没有悔改过来。刘备认为张飞一方面刑罚过甚，另一方面不爱惜士兵，与关羽爱惜士兵相反，同时还常常把受到自己处罚的人或者说与自己有过节的人放在身边使用，可谓是养虎为患，自取祸害。因此在刘备伐吴时张飞在临出发时便被部下所杀。陈寿评价认为张飞之死是因为他“不恤小人”，即张飞不关心和体贴下属，最终导致“以短取败”，纯属是咎由自取（原文“理数之常也”）。
实际上，张飞之死可概括为八个字：性格问题和用人方式（治军方式）。但总结起来，实际上就两个字：性格。
根据“木桶原理”，劣势决定了一个事物的发展方向。张飞性格上的缺陷，加上他不能明辨左右，用人不当，成为他猝然离世的直接原因。由于张飞性格暴虐，不爱惜士兵，治军甚严格，即刘备说的“刑杀过差”，鞭笞士兵，长期积累，士兵必会积怨甚深，达到一定程度就会爆发。实际上，早在张飞221年被杀的25年前，张飞这个问题就暴露了。
在《英雄记》中记载这样一件事：“布水陆东下，军到下邳西四十里。备中郎将丹杨许耽夜遣司马章诳来诣布，言‘张益德与下邳相曹豹共争，益德杀豹，城中大乱，不相信。丹杨兵有千人屯西白门城内，闻将军来东，大小踊跃，如复更生。将军兵向城西门，丹杨军便开门内将军矣’。布遂夜进，晨到城下。天明，丹杨兵悉开门内布兵。布于门上坐，步骑放火，大破益德兵，获备妻子军资及部曲将吏士家口”。
这个故事大意说吕布帅军水陆并进偷袭下邳，刘备的中郎将许耽夜间派遣他的司马（汉大将军、将军、校尉的属官）章诳跟吕布说张飞和下邳守相曹豹内斗，张飞杀了曹豹，城里打乱，人心惶惶不安定，许耽有丹杨兵上千人驻守下邳城西白门，听说吕布来了全军上下都非常高兴如获再生一样，如果吕布的军队开到城西门去，丹杨军就会作为内应打开城门接纳吕布。吕布果然连夜进军西门，天亮时丹杨军就开城门接纳了吕布，吕布大破了张飞守军，俘获刘备妻子、军需物资及部下将官和下人等。
根据《三国志》的《吕布传》、《先主传》记载，上述故事历史上发生在兴平二年（195年）曹操巨野之战击败吕布，吕布投奔徐州的刘备，建安元年（196年）刘备带兵东出攻袁术，派张飞守下邳，吕布趁机袭击下邳，张飞因与下邳相曹豹有矛盾，想杀了曹豹，曹豹反叛暗中通吕布，致使张飞战败。这个故事有两处道出了张飞今后将因自己的短处遇害：1.张飞与曹豹“共争”，想杀了曹豹；2.丹杨兵上下见吕布来袭如获重生。为什么说这两点已经道明张飞今后必死于部下之手呢？其实大家再多问两个问题就很清楚了：1.张飞为什么会与曹豹闹矛盾，然后要杀了曹豹？2.丹杨兵上下（从将领到士兵）为什么见吕布来袭取下邳会觉得如获重生一样？
显然，答案就是刘皇叔说的：刑杀过甚和鞭笞健儿。即不爱惜部下，常与部下有矛盾，士兵都怕他，但又把这些有过节的人留在身边所用。综上所述，其实张飞之死，从他自身原因查找，归根结底就是性格问题。
当然，从当时突然被张达、范强杀害张飞的时间点及刘备伐吴事件缘起判断，张飞被杀应该与关羽被东吴所杀有关系。即本就性格暴虐的张飞知道自己二哥被杀后，念及三兄弟情谊，脾气更加暴虐，对待士兵更加严酷凶狠，不下都受不了，因而在其出兵伐吴时临时发难，杀了张飞。
这个问题，大概也是为啥刘备在第二次驻扎下邳时让的是关羽守，同时占领汉中时，让官职爵位不如张飞的魏延做汉中太守的原因。因为张飞这种暴怒性格和喜欢用有过节的人在身边做事的治军方式，镇守汉中，涉及自己身家性命这种重任，是不适宜交给张飞这种性格的人来做的，即便是情如兄弟。