吕布、刘备、曹操争夺徐州，陈登为何谋划把徐州给了曹操而不是刘备？
三国时代，徐州的战略地位是非常重要的，但徐州却是个四战之地。中平五年（188年），徐州黄巾复起，攻略郡县，朝廷任命陶谦为徐州刺史，陶谦入主徐州。陶谦是扬州人，刚进入徐州时，并没有得到徐州人的支持，而是招揽了臧霸、孙观等泰山周边的盗贼，用来对付黄巾军，结果取得大胜，徐州人才认可陶谦。
吕布
后来，陶谦的部将因贪财杀了曹操的父亲曹嵩，曹操以为父报仇的名义攻打徐州。陶谦不敌，向青州刺史田楷求救，田楷与时任平原国相的刘备前来救援。对于刘备的救援，陶谦是非常感激的。从那时起，刘备就留在了徐州。
兴平二年（公元195年），徐州刺史陶谦病重，临死之前陶谦交待徐州别驾糜竺，让糜竺支持刘备当徐州刺史。对于刘备来讲，这无异于天上掉馅饼，刘备拼搏多年，如今终于要有块自己的地盘。豫州别驾陈群却给刘备拨冷水，认为时机不对，徐州与曹操、袁术等人交恶，面临兵祸，且内部也不安定，就算得到徐州也不一定能守住。
刘备
不过，徐州另外一个士族代表陈登却支持刘备，他写了封信给袁绍，希望袁绍出面支持刘备领徐州。袁绍正攻略幽州和并州等地，无暇顾及南面，他答应了陈登的请求，为的就是让刘备帮他牵制曹操。
陈登的支持无疑是让刘备吃下了定心丸。陈登和糜竺都是徐州当地的豪门士族代表。糜竺家族是以商业为主，在徐州根基不深，虽为徐州另驾，其实权势有限。陈登的家族则是真真正正的徐州士族代表，在徐州经营上百年，根基深厚。得到陈登的支持，刘备就能放心地当这个徐州刺史了。
陈珪陈登父子
兴平二年（195年），吕布、陈宫联合张邈谋取曹操的兖州失败，逃往徐州，投了刘备，却趁刘备与袁术交战时夺了徐州。陈登是万万不愿意让徐州落入吕布手中，吕布是武将出身，不会维护徐州士族的利益。吕布曾跟随过丁原、董卓，并背叛了他们，他的名誉也素来不好，不足以让徐州人信服。一旦吕布占据徐州，必定会给徐州带来更大的灾难。
本来陈登是看好刘备的，但徐州这么一丢，陈登就不能不怀疑自己的判断：刘备真的有能力坐稳徐州吗？把徐州交给刘备是不是所托非人？就目前的情况来看，刘备连吕布都应付不了，恐怕也无法保障徐州的稳定，陈登就有必要再为徐州找一个可靠的主人了。那么，此时符合陈登的要求的人恐怕只有两个：曹操和袁绍。
陈珪
袁绍有四世三公之名，在士族中声誉极高，其手下人才济济，实力比曹操略强。不过，陈登就算真的把徐州交给袁绍，袁绍也不一定会轻易接受。袁绍此时正在与公孙瓒交战，争夺幽州，已到了关键时刻，无暇顾及徐州事宜。徐州本来就有刘备、吕布、袁术等几股势力在搅合，曹操也在虎视眈眈，整个徐州乱得很。袁绍一旦插入徐州事宜，肯定会引起其他几股势力的警觉，曹操和袁绍之间本来均衡的局势也会发生改变。届时，徐州的局势就更微妙了，甚至随时会陷入更大的战争之中，这不是陈登所愿意看到的。
曹操
一番衡量之下，陈登选择将徐州献给曹操，在保障徐州士族利益的同时，凭进献徐州之功，陈登也会受到曹操的重视，获得赏赐，真是一举两得。在吕布夺得徐州后，陈登与吕布虚与委蛇，并破坏了吕布和袁术的联姻。陈登借机进行封赏吕布之际，前往许昌面见曹操，与曹操共谋徐州。建安三年（公元198年），曹操击败吕布夺得徐州，陈登立下不小的功劳，被曹操任命为广陵太守，这表明陈登正式投资效曹操。
后来，刘备又重夺徐州，此时陈登和刘备已是敌人，陈登也只能坚守广陵。曹操也没有让陈登失望，再次率军击败刘备，重新夺回徐州。