为什么元代的赵孟能够跻身于楷书四大家之列？
元代书法是在宋代迥然不同的基础上展开的。公元1279年，元世祖忽必烈灭南宋，统一了中国。元朝贵族在国内实行的是种族压迫制度，规定各地方行政长官由蒙古或色目人担任，汉人只能担任副职，走上仕途的汉族文人备受岐视，充满恐惧和苦闷。虽元文宗颇好书画，于天历初年置奎章阁，以柯九思为鉴书博士，但只是消遣而已，故书法艺术并不景气。有成就的书法家也极少，只有赵孟、鲜于枢、邓文原、康里、吾丘衍以及吴镇、杨维桢、倪赞等人而已。除赵孟、吴镇等外，多数不能与宋唐诸家相比，更无论魏晋。对后世影响较大的，惟赵孟一人。
赵孟是宋太祖十一世孙，秦王赵德芳之后。元灭宋之后，其在家闲居，致力学术和艺事。
元世祖至元二十三年（公元1286年），元世祖忽必烈为笼络南方地主阶层，派人到江南网罗有名望的士大夫，赵孟被荐入选，以赵宋“宗室子”而出仕元朝，颇受非议。而他自己也对元朝统治者的猜忌中，在良心自责的苦闷中生活着。
赵孟五岁开始学书法，仕元后益勤。元杨载说他“专以古人为法。篆则法《石鼓》、《诅楚》；隶则法梁鹄、钟繇；行书则法逸少、献之”（《翰林学士赵公状》）。但他决非仅取上述诸家，于宋高宗、张即之、李北海等无不临习，对宋诸大家也都研讨，且孜孜不倦，仅王献之小楷《洛神赋》就临过数百本，故能博采众美，自成一家。
赵孟书写十分勤奋，对当世影响极大。与他同时的另一书法家鲜于枢说：“子昂篆、隶、正、行、颠草，俱为当代第一，小楷又为子昂诸书第一。”元代书坛较著名的书法家俞和、张雨都是他的学生。天竺（今印度）僧人数万里专程来求其书，朝鲜也收藏有他的书法。他书写速度极快，“下笔神速如风雨，一日能书一万字”，仅千字文就写过数百本，所写佛、道经卷亦多，所以，他传世书迹极多，比“平生写过麻笔十万”的米芾似有过。
赵孟篆、隶、楷、行、草皆能，尤以楷、行、草见长。传世小楷《洛神赋》、《张总管墓志铭》、《汲黯传》、《道德径》，大楷《仇锷墓志铭》、《胆巴碑》、《三门记》，行书《千字文》、《玄都坛歌》、《嵇康与山巨源绝交书》、《洛抻》以及《六体千字文》等都能代表他的艺术风格，笔画圆润停匀，结体端正秀丽，章法均衡整齐，用笔结体虽有变化，但绝无大起大落之笔与欹斜不正的字形，不论沉着与飘逸，都极其妍美。
对赵孟的书法，后世毁誉不一，明朝文嘉说：
上下一千年，纵横二万里，……无有能与比者。清朝包世臣说：
吴兴书，笔专用平顺，一点一画一字一行，排次顶接而成。古帖字体，大小颇有相径庭者，如老翁携幼孙行，长短参差，而情意真挚，痛痒相关。吴兴书，则如市人入隘巷，鱼贯徐行，而争先竞后之色人人见面，安能使上下左右空白有字哉？其所以盛行数百年者，徙以便生胥吏故耳。明朝傅山更说：
贫道二十岁左右，于先世所传晋唐楷书法，无所不临，而不能略肖。偶得赵子昂《香光诗》墨迹，爱其圆转流丽，遂临之，不数过而欲乱真。此无他，即如人学正人君子，只觉觚棱难近，降而与匪人游，而无尔我者然也。行大薄其为人，痛恶其书浅俗，如徐偃王之无骨（《作字示儿孙》）。毁誉之别，不啻霄壤，但都有一定的道理。
赵孟书法之妍美确实可称为古今绝伦，故备受众人所爱，其楷书与颜真卿、柳公权、欧阳询并称为“颜柳欧赵”。他对书法的贡献在于集古今妍美楷书之大成，尤其是结体方面的精工，示人以楷模，引人入门径，初学者可“不数过而乱真”，这又可与集古今雄浑楷法大成的颜真卿相比。但赵书中的意蕴浅薄，千纸一面，与颜真卿楷书随所书内容不同而显示出不同的情貌迥异，此又无与鲁公相比。书法艺术所重者在于真天自然，在于错综变化中而不失和谐，在于意蕴深厚，并能显现出蓬勃的生命力。这也是赵孟与前代书法大家不能相比的。以人品定书品，因人废书固然偏谬，但也不能不看到书法与人的品性乃至学识具有不可分割的关系，否则书法就失去了其作为艺术的生命之泉。赵孟书法风格是时代以及所处的环境造成的。虽然他高官厚，荣耀五朝，但身为汉人，且是宋宗室子，亦如肉在俎，处于随时可被宰割的地位，故不敢与统治者抗争。他书名盛大，虽厌人求索，“有出缣楮袖者，辄盛气变色，深闭固拒乃已，然名士大夫相知之厚与挟贵而来者，间亦欣然行笔”（元柳贯《柳待制文集》）。脸色依人而变，固可显示内心深处的烦恼苦闷，亦可见真品行。统治者需要他来装点门面，也需要他的书法。赵孟老而致仕还家后，朝廷仍命他在家中抄写，其痛苦亦可想而知。不幸的时代，虽造就了他多方面的才能：工诗文，通佛老，精音乐，善鉴赏，擅书画，长篆刻，使他成为中国艺术史上少见的多才多艺的人物，但恶劣的环境也造成了他特有的华丽妍美的艺木风格：绘画虽山水、竹石、人马、花鸟无所不精，但却有高远的格调；书法虽篆隶楷行草无所不能，但却有深厚的意蕴、感情的流露和生命的跳跃。即使通佛老，但“身为笼中鸟”的现实，不可能也不允许他使释老之学融入血液，忘怀尘世，飘然物外。故作品中既无佛家的静谧，也无道家的超逸。
《元史》本传云，赵孟“篆、籀、分、隶、真、行草书无不冠绝古今，遂以书名天下”。赵孟以其过人的天资、深厚的功力，创造出独具一格的“赵体”。明清，尤其康乾两位皇帝对其的认可更加大了赵孟的社会影响。
传世楷书作品《老子道德经卷》《玄妙观重修三门记》《胆巴碑卷》《洛神赋小楷》《湖州妙严寺记》等，其楷书最大特点是少装饰化而有行意，除去盛唐中端庄严谨、提按规范、顿挫有节的颜柳风格，创造了楷中见行、静中寓动的赵氏书风。
赵孟是一位各体兼善的大家，他楷书行书化不只是受到某一人的影响，因为其在学书过程中并不是固守一个人的书风，而是广采博收、冶容百家，其中有代表性的有宋高宗、智永、李北海、苏灵芝、褚遂良等。而影响赵孟最深的首推“二王”，赵孟曾云：“(王羲之)总百家之功，极众体之妙，传子献之，超轶特甚。”可见赵孟对“二王”的推崇是深入肺腑的。二王是帖学的主流，赵是其分支，其影响也在二王书风的荫蔽之下。
元虞集云：“赵松雪书，笔既流利，学亦渊深。观其书，得心应手，会意成文，楷法深得《洛神赋》而揽其标；行书诣《圣教序》而入其室；至于草书，饱《十七帖》而变其形。可谓书之兼学力天姿精奥神化而不可及矣。”亦说明“二王”书法对赵楷书行书化的形成起了重大的作用。
赵孟跋苏东坡所书《醉翁亭记》云：“夫有志于法书者，心力已竭而不能进，见古名书而长一倍。余见此，岂止一倍而已。”董其昌在其题跋中曾记曰：“余尝见赵吴兴作米书一册，在吏部司务蒋行义家，颇得襄阳法，今海内能为襄阳书者绝少。”可见赵孟对米芾的书作也有临习，这也可从其在大德元年所书的《行书二赞二诗卷》中看出。
赵孟在高度崇古的理念下，对宋“尚意”书风有着自己的追求和理解，近而影响了其楷书行书化的形成。
胡汲仲谓赵氏书法：“上下五百年，纵横一万里，举无此书。”赵孟作为元代书坛托古改制、借古开今的领袖，其价值和意义不容小视，他的书体彪炳史册，被树为书家楷范，其书法理论和实践深刻地影响了元、明、清以及当今书坛。
赵孟对王羲之的“古”与“新”有独到见解，故在《兰亭十三跋》中曰：“右军字势，古法一变。其雄秀之气出于天然，故古今以为师法。”赵孟看到了王羲之书风里的“古”与“新”，领会了王羲之求新求变的超越思想和创新意义，从而启发了自身的创作思想，最终自立了“赵体”。
也因为其书的自然平正符合儒家的中庸态度，更具有雅俗共赏之美。虽然笔者不甚喜爱，甚至讨厌，以为其书并无风骨意趣，唯锦绣皮囊耳。
赵文敏公曾濡墨临颜、柳、徐、李诸帖，即成，命取真迹一一覆校，不惟转折向北，不无绝似，而精彩发越，有或过之，问何以能然，曰：亦熟之而已。
其幼年喜临智永千文，此格下二王远矣，是其一生所累，虽精通众家，终未能脱，不能化故。
其得海岳《壮怀赋》一卷，中缺数行，因取刻本摹拓，以补其缺，凡易五七纸，终不如意，乃叹曰：今不逮古人多矣。遂以刻本完之。
公性情平和，中庸不特，虽似却无米家态度，难于意态翔动，风姿超拔。然于艺事实谓全通之才，诗书画印，四艺呈素。
画开元风，而成陈迹。书兴两朝，馆阁之本。印启浙皖，风雅独居。可为东坡之因就子昂之果，国之艺事，由此备矣。
鄙陋之见