风流才子之号是真的吗？唐伯虎一生很穷困吗？
透过历史的时空隧道，我们走近唐寅，看到冠于头上几百年的风流才子之号却是半假半真。风流是假，一生穷困，没有产业，靠卖画和朋友接济维持生活，何来娇妻美妾成群?才子却是真，博学多能，能诗善画，博功名如探囊取物；而又具有一双慧眼，发觉宁王有造反的野心，及时出走；练就一身狂骨，宁守贫困，不使人间造孽钱。
一、巧识时势，及时从漩涡中抽身
公元1514年，是明朝武宗皇帝朱厚照统治时期。武宗这个人，很有意思，聪明过人，可却不务正业，放着朝政大事不管，喜欢到处私访，不是在边境上亲手杀几个蒙古武士，就是到王公大臣家中乃至路边民宅去搜寻漂亮女子、乱播龙种。皇帝如此，臣子的行为就可想而知了，朝政能否清明也可想而知了。这一年唐寅四十四岁，在经历了多年的人生无奈之后，不甘心终生埋没在山野村间，想一展雄图，施展自己的才智抱负。所以，当江西宁王朱宸濠派人征聘各地的贤豪名士，并派使者礼请唐寅赴宁王府担任高参时，他便欣然前往。
船到南昌，唐寅受到了宁王的热情款待，并正式被聘为王府的高参。可是，当他在南昌住了一段时间之后，却发现自己上了贼船。
明初，朱元璋封自己的儿子到各地任藩王之后，藩王是世袭的。宁王爵位传到朱宸嚎这里，已经是第五代了。虽然与皇帝一脉的血缘越来越远，但大家都是太祖的后代，凭什么你能当皇帝我却不行?看着武宗的一系列荒唐行为，朱宸濠也动了夺取皇帝宝位之心。唐寅在南昌游览期间，不仅知道了宁王横征暴敛、鱼肉百姓的种种劣迹，在王府中，也听到、看到了宁王招兵买马、网罗党羽、图谋作乱的事实。唐寅这才明白，宁王之所以重礼相聘，是想借重自己的名声，培植个人的势力，为篡夺皇位结党营私。犯上作乱搞不好就会满门抄斩、株连九族；而且，宁王的所作所为，也不是一个贤明之主，即使当了皇帝，也好不到哪里去。唐寅觉得，不能再陪宁王玩下去了，得想脱身之计。
直接要求辞职肯定是不行的，既然已经知道了人家的秘密，怎么可能想走就走?说不定还会白白陪上性命。思来想去，只有装疯卖傻这一招了。
此后，唐寅时时胡言乱语，不管什么场合，常常说些莫明其妙的话，办事也糊涂可笑，甚至有时在大庭广众之下就脱光了衣服走来走去。时间一长，招术生效了。宁王见他总是这个样子，弄得哭笑不得，以为他真的疯了，对众人说：你们谁说唐寅是个贤明之人?这不过是个狂徒么。留在王府有伤体统，赏些银子，打发回去吧。
唐寅这才从政治斗争的旋涡中挣脱出来，出得王府，登船从南昌经都阳湖回到苏州老家，中途还没忘到庐山上去游玩一圈。几年后的1519年，宁王果然扯旗造反，却只闹了三十五天便被打败，宁王本人被处死，随从者的下场可想而知。唐寅由于早与宁王没了干系，自然也就免除了受牵连之灾。
二、闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱
唐寅出身于苏州的小商人家庭，从小就聪明伶俐，十六岁参加科举考试，高中秀才第一名。但他不喜欢八股文章，恃才傲物的本性展露出来，不去继续科考，而是跟人学画，嬉戏玩乐，不事学业。曾自狂地说，考试中举易如反掌，只要闭门读书一年就可夺得解元(乡试第一名)。二十九岁时，在好朋友才子祝允明的激励下，他认真读书一年参加乡试，果然中了解元。唐寅为此心中更是不胜快慰，踌躇满志。就在这最轻狂的年纪，最得意的时刻，他却无端卷入了一起科场舞弊案。从此断送了功名前程，却给后世留下了一个不朽的画家。《明史》记载说：唐寅乡试时的主考官梁储非常赞赏他的文才，回到朝廷后把卷子给学士程敏政看，程敏政也很欣赏。当程敏政主持考进士的会试考试时，与唐寅同路赶考的江阴巨富之子徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。而唐寅不仅在进京考试的途中，一直与徐经同路，两人进京后也始终在一起，常常骑着高头大马、带着僮仆。耀武扬威的流连于高门显宦。而且，更为致命的是，在考试前，唐寅还请程敏政为他的诗集做序。现在泄题案出，说也说不清楚了，唐寅受牵连被捕入狱。对这桩案子，在当时人们就存在争议，不少人认为完全是一场朝廷政治斗争的产物，对是不是真的漏题没有定论，后来皇帝也来了个事出有因、查无实据，没有按照泄题治罪。但无论如何，唐寅的锦绣前程，却登时化为乌有了。后来，虽然放了出来，也是结结实实从云端摔进了地狱。如日中天的名声，变为“国内之人都认为唐寅是无耻之徒，是文人中的败类，提到名字，忍不住都要吐上一口”(唐寅自己写给别人的信中所言)。
从此，唐寅绝了科举为官的念头。为排遗胸中的郁闷，开始游历名山大川，一年多后回到苏州老家。既然厌恶官场，不肯向权贵低头，不肯卖身投靠以为进身之阶，为了生计，他开始了卖画生涯。由于本有书画基础，再加上自身的勤奋，一时之间，声名大震，登门求画者众多。唐寅对这样的生活，也觉得比较满意，刻了一个图章，自称“江南第一才子”，并做诗说：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。”开始了以诗、书、画、酒自娱的生活。后来，更是放浪形骸，流连于妓院，以妓女为模特(大概当时也找不到不是妓女的模特)，画了很多春宫画，被人斥为不守礼法也浑然不在意。三十六岁时在苏州城北桃花坞，建了一处优雅清闲的家园，与朋友诗词唱和、书画交流，度过了虽然清贫，却狂傲有志气的一生。