仕途曲折，曾历经三朝，虞世南如何发挥才能得唐太宗看重？
虞世南，唐朝时期著名的政治家、文学家，也是一位书法家。他出生在南北朝时期的一个显赫贵族家中，先后侍奉过陈朝，隋朝，唐朝三个朝代的君主，人生可谓是精彩至极。他生性沉默寡言，一心研究学问，在隋朝被灭亡之后，就被窦建德所看中，将他提拔为黄门侍郎。后来得李世民欣赏，将他纳入秦王府中担任参军一职，后来还与房玄龄共同管理文翰，是十八学士之一。
在唐太宗李世民成为皇帝之后，他更是颇得重用，先后历经数职，深得皇帝宠幸。再加上他性格正直，敢做敢当，每次总是直接向皇帝谏言，因此得李世民敬重。除此之外，虞世南还是一名出色的书法家，曾经与欧阳询等人并称为“初唐四大家”，他的书法作品更是颇得日本学界的看重，流传甚广。
唐太宗李世民曾经这样评价他：“世南一人，有出世之才，遂兼五绝。一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰。”
少时勤奋，以孝闻名天下
虞世南出生在南北朝时期一个贵族之家，他的祖父和父亲都在朝堂中担任重要官职，在当时很有名望。但虞世南却不是被父亲养大的，而是由于他的叔父没有子嗣，于是他便被过继给了叔父，从而在叔父的膝下学习长大。
虞世南与其他孩子不同，在其他孩子只知道游玩的时候，他就已经在努力研究学问了。在小时候他还与兄长一起跟随南北朝时期著名文学家顾野王的手下读书学习，因此颇有才华，文章尤为突出。除了做文章以外，他还曾经跟随王羲之的后代学习书法，因此书法也是颇为出彩，一时之间声名大噪。
天嘉二年，虞世南的父亲去世，虽然从小便过继给叔父，且虞世南还十分年幼，但却因为悲伤过度瘦得几乎穿不住丧服。好在当时的陈文帝经常派人去帮助他们，他才得以撑过那段艰苦的时期。等到守孝期满了之后，虞世南就被皇帝任命为参军。值得一说的是，虽然父亲的丧期已过，并且他已经身居高位，但他仍然生活艰苦，一心替父亲守丧。
初仕隋朝，得隋炀帝看重
开皇九年，在隋文帝的带领之下，最终统一了全国，陈朝也被灭亡，虞世南就和兄长一起来到长安，想要谋得一番出路。这兄弟二人在当时都颇有才气，当时的隋炀帝杨广当时还是晋王，在听到他们的名声之后便立即决定招纳二人。在最开始，虞世南用母亲年老体弱的借口拒绝了他，但杨广没有放弃，接连派人去追上他们。或许是被隋炀帝所感动，虞世南最终选择了跟随在隋炀帝的身边辅佐他。
在隋炀帝称帝之后，他也是颇得重用，被升任为起居舍人。而这虞世南也是一个怪人，虽然身在朝堂却不与之同流合污，就连他的妻子都在衣食住行方面模仿那些权贵，只有虞世南一人坚持自我毫不动摇。奈何隋炀帝的统治注定要被推翻，在江都之变发生后，虞世南就跟随宇文化及，在宇文化及兵败之后，他又被窦建德所抓获，却因为才华被重，任命他为黄门侍郎。
敢于直谏，辅佐太宗
说来也是坎坷，不管是隋炀帝还是窦建德很快都被消灭，于是虞世南再次陷入了颠沛流离之中。好在他的才华还在，因此他被秦王李世民所看中，让他担任秦王府的参军一职。在李世民被封为天策上将之后，他建立了文学馆，虞世南也就在文学馆中担任学士，成为了“十八学士”之一。
在这一年，李世民成为了皇帝，这虞世南也自然得到了提拔，但是当时的虞世南已经年过古稀之年，便上奏向皇帝请求辞官，但却不被太宗所允许。所谓在其位谋其职，既然没有离开朝堂，他便认认真真的完成自己的工作，每次在朝堂中遇到问题总喜欢直接对皇帝表达，因此颇有谏臣魏征的风骨，唐太宗也十分欣赏他。在他的劝导下，与李世民的一些荒唐行为才没有付出实际行动，因此他也为贞观盛世的到来做出了一定的贡献。
宋朝史学家司马光曾经在《资治通鉴》中这样评价他：世南外和柔而内忠直，上尝称世南有五绝：一德行，二忠直，三博学，四文辞，五书翰。
而事实也是如此，虞世南为人正直，不论是侍奉哪位君王，他总能正确放对自己的位置，从不侍从而骄或者身在曹营心在汉。而正是因为他的这种性格特征，也颇得每任君王所重用。
参考资料：
《新唐书·卷一百二·列传第二十七》
《资治通鉴·卷第一百八十二·隋纪六》